Изоэвгенол (2-метокси-4-пропенилфенол) C ₁₀ H ₁₂ O ₂ — вещество класса фенолов , относится к душистым веществам .

Свойства

Состоит из двух изомеров.

Транс -изоэвгенол — бесцветные кристаллы с запахом гвоздики.

• М.м. 164,2
• Т _пл = 33-34 ^о С
• Т _кип = 266 ^о С
• d ₄ ²² =1,0852
• n _D ²⁰ =1,5785

Цис -изоэвгенол — жидкость с запахом гвоздики.

• Т _кип = 262 ^о С
• d ₄ ²² =1,0837
• n _D ²⁰ =1,5726

Свойства технического изоэвгенола (содержит 5-18 % цис -изоэвгенола, 82-95 % транс -изоэвгенола)

• Т _заст = 15-20 ^о С
• Т _кип = 140—145 ^о С (при 12 мм.рт.ст.)
• d ₄ ²² =1,085-1,086
• n _D ²⁰ =1,5740-1,5750

Свойства изоэвгенола, характерные для обоих изомеров

• Т _всп = 123 ^о С
• Т _{самовоспл} = 123 ^о С
• ЛД ₅₀ = 1,56 г/кг (крысы, перорально)

Изоэвгенол плохо растворяется в воде и глицерине , хорошо растворяется в этаноле , эфире , гликолях, эфирных маслах . Менее стабилен, чем эвгенол: легко димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует ванилин .

Нахождение в природе

Изоэвгенол содержится в эфирных маслах. В гвоздичном масле содержится в основном цис -изоэвгенол, в масле эвгенольного базилика и — транс -изоэвгенол.

Получение

Изоэвгенол получают в основном из эфирных масел. Кроме того, получают технический изоэвгенол нагреванием эвгенола или содержащих его эфирных масел с гидроксидом калия при 190—195 ^o C.

Применение

Изоэвгенол широко используется для составления парфюмерных композиций, как отдушки для мыла и косметических изделий, ароматизации пищевых продуктов, ранее — для получения ванилина. Используются также производные изоэвгенола: метиловый эфир, ацетат изоэвгенола в парфюмерии; диизоэвгенол как антиоксидант для душистых веществ .

Литература

• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.