Азепин (азациклогептатриен) — гетероциклическое азотсодержащее ненасыщенное органическое соединение. Теоретически возможны 4 изомера: 1 H -, 2 H -, 3 H -, и 4 H -азепин, однако ни один из них не выделен. Среди производных азепинов устойчивость уменьшается в ряду: 3 H -азепин > 1 H -азепин > 4 H -азепин > 2 H -азепин.

• 
  1 H -азепин
• 
  2 H -азепин

• 
  3 H -азепин
• 
  4 H -азепин

Свойства

Производные 1 Н -азепина устойчивы при наличии электроноакцепторного заместителя у атома азота. Они легко димеризуются, образуя аддукты в диеновом синтезе с , но не реагируют с малеиновым ангидридом и .

Методы получения

• Общий метод получения: взаимодействие 1,4-циклогексадиенов с и спиртом с образованием производных азаноркарадиена, которые находятся в таутомерном равновесии с метоксикарбонил-1H-азепинами, равновесие обычно сдвинуто вправо (см. реакцию), например:

• Их синтезируют также взаимодействием бензола или его замещенных с нитренами или термической перегруппировкой азаквадрицикленов, получаемых фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами :

• Все известные производные 3 H -Азепина имеют заместители в положении 2: присоединение к ним по двойной связи идет главным образом в положения 1 и 2. 2-Амино-3 Н -Азепин получают разложением арилазидов в присутствии аминов:

• 4Н-Азепины синтезируют из аддуктов ненасыщенных тиазинов с дифенилциклопропенами, образующихся в реакции Дильса — Альдера. Однако при нагревании они превращаются в более устойчивые производные 3 Н -Азепины.

Применение

Некоторые производные азепинов, главным образом частично гидрированные N-замещенные дибензазепины, используют в медицине как антидепрессанты .

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 47 с.
• Химия гетероциклических соединений, Иванский В. И., М., 1978, с. 486—493.
• Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с 708—336