Трёхчленные гетероциклы — органические циклические соединения , имеющие как минимум один трёхчленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом .

Наиболее известные представители:

• Оксираны
• Диазиридины

Химические свойства

Трехчленные гетероциклы имеют значительное напряжение, поэтому большинство реакций таких соединений идёт с раскрытием цикла. Например, эпоксидный цикл часто раскрывается при S _N 2-замещении по атому углерода .

Трёхчленные гетероциклы с двумя одинаковыми гетероатомами, например диазидиридины, диоксираны и диазирины, являются довольно устойчивыми соединениями, которые возможно изолировать, хотя в чистом виде диоксираны и диазирины могут быть взрывоопасны. Такие соединения применяются в органическом синтезе , например, диазирины используются как источники карбена . Чтобы уменьшить вероятность взрыва, диоксираны используют в виде сильно разбавленных растворов .

Примечания

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М. : «Химия», 1979. — С. 548—553.
• Джоуль Дж., Миллз К. Химия гетероциклических соединений. — 2-е переработанное изд.. — М. : Мир, 2004.