2-Метилбензотиазол (2-метилбензтиазол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C ₈ H ₇ NS, жёлтая маслянистая жидкость. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей .

Физические и химические свойства

Жёлтая или жёлто-зелёная маслянистая жидкость. Имеет температуру плавления 11—16 °C, кипения 238—240 °C (760 мм рт. ст.), 110 °C (10 мм рт. ст.), 100 °C (7 мм рт. ст.). Молярная масса 149,02 г/моль. Растворим в соляной кислоте , перегоняется с водяным паром .

Получение

Может быть получен следующими способами:

• Из . Циклизация осуществляется в растворе гидроксида натрия и железосинеродистого калия , через который барботируют воздух. Выход реакции около 30 % ;
• Из ацетанилида . Ацетанилид сплавляют с серой, затем с гидроксидом натрия, после чего получившееся соединение греют до кипения с уксусным ангидридом ;
• Из анилина . Нагревая анилин с серой, получают дифениламиндисульфид. Затем полученный дифениламиндисульфид кипятят с уксусной кислотой и уксусным ангидридом в течение 5 часов, в результате чего получается 2,2′-диацетоаминодифенилдисульфид. Последнее соединение восстанавливают гидросульфитом натрия в кипящем спирте ;
• Из 2-нитрохлорбензола . Способ подобен предыдущему, но на первой стадии используют 2-нитрохлорбензол вместо анилина, получая 2,2′-динитродифенилдисульфид, который на второй стадии кипятят с уксусной кислотой и ангидридом. Выход порядка 63—67 % .

Примечания

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М. : «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
• Препаративная органическая химия / перевод под ред. Вульфсона Н. С . — М. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.