2-Нафто́л (β-нафтол, 2-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C ₁₀ H ₈ O, представитель класса нафтолов , вместе с 1-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Применяется как антисептик, антиоксидант, промежуточный продукт в органическом синтезе.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы имеющие слабый запах фенола . Молярная масса — 144,16 г/моль. Температуры плавления — 122 °C, кипения — 295 °C (н. у.), 154—155 (2 мм рт. ст), вспышки — 153 °C. Относительная плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,217. Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Плохо растворим в воде. Летуч с водяным паром и светочувствителен .

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле .

Получение

2-Нафтол синтезируют одним из нескольких способов :

• сплавление нафталин-2-сульфокислоты с щёлочью при температуре 300—315 °C с выходом реакции в 70—82 %;
• окисление 1-изопропил-2-нафтиламина кислородом или воздухом при 110 °C с использованием в качестве катализатора стеарата натрия , гидроксида натрия или двуокиси марганца и следующим за этим гидролизом продукта;
• гидролиз 2-хлорнафталина водой при 270—290 °C, катализируемый оксидом меди(II) или диоксидом кремния .

Применение

Используется в органическом синтезе, например, для получения 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина, этиловых эфиров 2-нафтола .

Также применяется как сильный антисептик, антиоксидант для скипидара и каучуков .

В аналитической химии используется для определения азотной кислоты, циклических альдегидов. Также применяется как флуоресцентный индикатор .

Безопасность

Вызывает слабое раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. При проникновении через кожу может вызывать заболевания почек и изменять состав крови. Предельно допустимая концентрация 2-нафтола — 0,1 мг/м ³ .

Примечания

Литература

• Карпова Н. Б. Нафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.

Ссылки

• Ю. Н. Огибин. (неопр.) . Большая Российская Энциклопедия . Министерство культуры Российской Федерации . Дата обращения: 16 августа 2018.