Interested Article - Ксантон

Ксантон (также окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон) — органическое соединение с химической формулой C ₁₃ H ₈ O ₂ . Получают при нагреве . В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида . Ксантон используют также для получения , применяемого для контроля уровня мочевины в крови.

В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.

В природе

Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан , в кожуре которого содержится более 40 подобных соединений.

Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые ( Bonnetiaceae ) и Клузиевые ( Clusiaceae ), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые ( Podostemaceae ) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные ) .

Ксантоны

Ксантоны - класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-у-пирона. Название ксантонов происходит от греческого xanthos, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Углубленные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 ксантоновых производных, выделенных из растений. Среди большого числа известных ксантонов особенно широко распространены С-гликозиды мангиферин и изомангиферин. Они плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимы в хлороформе, дихлорэтане.

Получение

Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894 );
Из и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892 ).

Реакции

При осторожном сплавлении с едким калием ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C ₆ H ₄ ) ₂ C:C(C ₆ H ₄ ) ₂ O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером ( 1899 ) через посредство ксантиона. О(C ₆ H ₄ ) ₂ CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H ₂ S на ксантоанил, О(C ₆ H ₄ ) ₂ С:N.С ₆ Н ₅ (темп. плавл. 134°).

Физические свойства

Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях .

Примечания

Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone
Steiner, L. F. and S. A. Summerland. . Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. // . — 1943. — № 36. — P. 435—439.
Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141 : 399—436 (Available online: [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/abstract Abstract] (недоступная ссылка) | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/full/ Full text (HTML)] . Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из 22 декабря 2007 года. | [www.blackwell-synergy.com/links/doi/10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x/pdf Full text (PDF)] . Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано из 12 сентября 2019 года. )