Interested Article - 1,4-Диоксин

1,4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение , имеющее химическую формулу C ₄ H ₄ O ₂ . Существуют изомерические формы 1,4-диоксин и . 1,2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.

Скелетная формула и схемы нумерации заместителей изомеров диоксина.

Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.

Получение

1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения , а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов . У аддукта формируется двойная углеродная связь , которая преобразуется в эпоксид . Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды .

Схема, описывающая синтез 1,4-диоксина в 1994 году

Производные

Скелетная формула с пронумерованными заместителями на схеме

Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.

Примечания

Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosneya, Ian. Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1994. — Vol. 1 , no. 8 . — P. 927—931 . — doi : .