Параформальдеги́д ( англ. PFA , также параформ) — продукт полимеризации формальдегида , состоящий из 8—100 мономеров — остатков формальдегида. Параформальдегид обычно имеет легкий запах формальдегида из-за деполимеризации. Параформальдегид является полуацеталем .

Синтез

Параформальдегид медленно образуется в водных растворах формальдегида ( формалин ) и представляет собой белый осадок. Быстрее образуется на холоде.

Его образование можно рассматривать как результата нуклеофильной атаки кислородным атомом одной молекулы формальдегида карбонильного атома другой молекулы.

nCH ₂ O —" HOCH ₂ -(OCH ₂ ) _n-2 -OCH ₂ OH(n=7,8)

Формалин обычно содержит небольшое количество мономерного формальдегида. Для ингибирования полимеризации растворы формальдегида обычно содержат небольшой процент метанола в качестве стабилизатора .

Реакции

При помощи нагревания в присутствии осушителя параформальдегид подвергается деполимеризации до формальдегида либо до раствора формальдегида в присутствии воды и основания, либо в присутствии воды и при нагревании. Очень чистые растворы формальдегида получают из параформальдегида именно таким путём и используют в качестве фиксирующего вещества в гистологии и цитологии.

Газ, образующийся при нагревании параформальдегида в отсутствие воды, является горючим.

Токсичность

Параформальдегид при хранении выделяет небольшое количество формальдегида и, возможно, является канцерогеном. При оральном введении LD ₅₀ для крыс составляет 592 мг/кг.

Примечания