2,4-Динитрофенилгидразин — кристаллическое вещество красного цвета.

Физические свойства

2,4-динитрофенилгидразин растворим в этилацетате ; малорастворим в бензоле , сероуглероде и этаноле ; не растворим в воде и в диэтиловом эфире .

Получение

2,4-динитрофенилгидразин получают реакцией 2,4-динитрохлорбензола с гидразином в триэтиленгликоле или 2,4-динитрохлорбензола с сульфатом гидразина.

Другим способом получения динитрофенилгидразина может служить восстановление солей динитрофенилдиазония сульфитом натрия с последующим гидролизом полученного соединения концентрированной соляной кислотой .

(NO ₂ ) ₂ C ₆ H ₃ N ₂ Cl + Na ₂ SO ₃ → (NO ₂ ) ₂ C ₆ H ₃ N(SO ₃ )NHSO ₃

(NO ₂ ) ₂ C ₆ H ₃ N(SO ₃ )NHSO ₃ + HCl → (NO ₂ ) ₂ C ₆ H ₃ NHNH ₂ • HCl

Применение

Реакция динитрофенилгидразина с альдегидами и кетонами используется в аналитической химии для определения этих соединений. Образующиеся в результате конденсации кристаллические гидразоны можно идентифицировать по температуре их плавления .

Также 2,4-динитрофенилгидразин используется в процессе синтеза кортизона из дезоксихолевой кислоты для дегидрогалогенирования промежуточного бромкетона.

Примечания

1. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — С. 193. — 15 000 экз.
2. Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. — М. : Химия, 1994. — С. 737—738. — 848 с.
3. Мазор Л. Методы органического анализа: Пер. с англ = Method of organic analysis. — М. : Мир, 1986. — 584 с.