Таутомери́я (от греч. ταὐτός — тот же самый и μέρος — часть) — явление обратимой изомерии , при которой два или более изомера легко переходят друг в друга . При этом устанавливается таутомерное равновесие , и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении.

Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении. Классическим примером является ацетоуксусный эфир , представляющий собой равновесную смесь этилового эфира ацетоуксусной (I) и оксикротоновой кислот (II).

Таутомерия сильно проявляется для целого круга веществ, производных циановодорода . Так, уже сама синильная кислота существует в двух таутомерных формах ^{[ источник не указан 843 дня ]} :

${\displaystyle \mathrm {H\!-\!C\!\equiv \!N\rightleftharpoons H\!-\!N\!\equiv \!C} }$ .

При комнатной температуре равновесие превращения циановодорода в изоциановодород смещено влево. Показано, что менее стабильный изоциановодород более токсичен.

Аналогичное превращение известно для циановой кислоты, которая известна в трёх изомерных формах, однако таутомерное равновесие связывает только две из них: циановую и изоциановую кислоты:

${\displaystyle \mathrm {H\!-O\!-\!C\!\equiv \!N\rightleftharpoons H\!-\!N\!=\!C\!=\!O} .}$

Для обеих таутомерных форм известны сложные эфиры , то есть продукты замещения в циановой кислоте водорода на углеводородные радикалы . В отличие от указанных таутомеров третий изомер — гремучая (фульминовая) кислота не способна к самопроизвольному превращению в другие формы.

С явлением таутомерии связаны многие химико-технологические процессы, особенно в области синтеза лекарственных веществ и красителей (производство витамина С и др.). Очень важна ^{[ чем? ]} роль таутомерии в процессах, протекающих в живых организмах ^{[ источник не указан 843 дня ]} .

Амид-иминольную таутомерию лактамов называют лактам-лактимной таутомерией. Она играет большую роль в химии гетероциклических соединений. Равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы.

Примечания

Литература

• Таутомерия // Татары — Топрик. — М. : Советская энциклопедия, 1956. — С. 10. — ( Большая советская энциклопедия : [в 51 т.] / гл. ред. Б. А. Введенский ; 1949—1958, т. 42).