Interested Article - Бензилцианид

Бензилцианид органическое соединение с химической формулой C 8 H 7 N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом .

Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол .

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст) .

Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде .

Получение

Бензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия :

Использование

Бензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина , метилфенидата , сибутрамина , венлафаксина , левокабастина , хлорфенамина , пириметамина , изоаминила, окселадина , пентапептида, пентоксиверина , триамтерена (дирениума) , алонимида, фенобарбитала , пентапиперида, дрофенина , дизопирамида , кетобемидона и петидина .

Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима).

Безопасность

Раздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту .

Правовой статус

В США входит в Управления по борьбе с наркотиками .

В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета .

В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров , оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более.

Примечания

  1. David R. Lide. . — 81st Edition. — 2000. — С. —23. — ISBN 978-0-84930-481-1 .
  2. .
  3. William Andrew Publishing. . — 3rd Edition. — Elsevier Science, 2008. — С. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032, & 3410. — 3846 с. — ISBN 978-0-81551-526-5 .
  4. Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. The Reductive Decyanation of Nitriles by Alkali Fusion (англ.) // (англ.) : journal. — 1980. — Vol. 10 , no. 12 . — P. 939—945 . — doi : .
  5. Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Cough Remedies (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi : .
  6. Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi : .
  7. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; and Tatchell, Austin. (англ.) . — London: Longman Science & Technical, 1996. — P. 1174—1179. — ISBN 9780582462366 .
  8. Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytics (неопр.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — doi : .
  9. от 6 сентября 2013 на Wayback Machine (англ.)

Литература

Источник —

Same as Бензилцианид