α-метилтриптамин , альфа-метил-триптамин, α-MT, AMT или IT-290 — синтетическое вещество семейства триптаминов . Представляет собой триптамин c метильной группой в альфа-позиции. Его отношение к триптамину такое же, как у α-метил-фенэтиламина к фенэтиламину . α-метилтриптамин близок по структуре к нейротрансмиттеру серотонину , что частично объясняет его механизм действия.

В 1960-е годы в Советском Союзе выпускался в качестве антидепрессанта под названием Индопан, в таблетках по 5-10 мг. Подобно другим триптаминам, в увеличенных дозах производит психоделический и галлюциногенный эффект, наступающий в течение 2-3 часов после приема и длящийся 18-24 часа. Также действует как ингибитор моноаминоксидазы и как психостимулятор .

В США помещен в наркотических и психотропных средств в 2003 году.

В России с 05 июня 2012 включён в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации .

Химия

α-метилтриптамин представляет собой триптамин с метилом заместителем у альфа-углерода. Эта альфа-замена делает его относительно плохим субстратом для моноаминоксидазы A, тем самым продлевая период полужизниα-метилтриптамин, позволяя ему достигать мозга и проникать в центральную нервную систему. Его химическое родство с триптамином аналогично химическому отношению между амфетамином и фенэтиламином , где амфетамин является α-метилфенэтиламином. α-метилтриптамин тесно связан с нейротрансмиттером серотонином (5-гидрокситриптамином), что частично объясняет его механизм действия.

Синтез

Синтез α-метилтриптамин может может осуществляться несколькими различными путями, двумя наиболее широко известными из которых являются конденсация нитроальдола между индол-3-карбоксальдегидом и нитроэтаном при катализе ацетатом аммония и конденсация между индол-3-ацетон и гидроксиламин с последующим восстановлением полученного кетоксима алюмогидридом лития.

Фармакология

α-метилтриптамин действует как относительно сбалансированный ингибитор обратного захвата и высвобождающий агент из трех основных моноаминов ; серотонин , норэпинефрин и дофамин , и в качестве неселективного селективного рецептора серотонина агониста .

Метаболизм

2-оксо-αMT, 6-гидрокси-αMT, 7-гидрокси-αMT и 1'-гидрокси-α-метилтриптамин были обнаружены в качестве метаболитов α-метилтриптамин у самцов крыс .

Дозировка и эффекты

Под торговым наименованием Indopan 5-10 миллиграммов использовали для антидепрессанта. эффект.

При приеме 20–30 миллиграммов эйфория , эмпатия и психоделический эффекты становятся очевидными и могут длиться до тех пор, пока 12 часов . Доза, превышающая 40 мг, обычно считается сильной. В редких случаях или в экстремальных дозах продолжительность воздействия может превышать 24 часа. Пользователи сообщают, что α-метилтриптамин в форме freebase курит с дозами от 2 до 5 миллиграммов.

Сообщенные побочные эффекты включают беспокойство, беспокойство, напряжение мышц, сжатие челюсти, расширение зрачка, тахикардию, головные боли, тошнота и рвота, среди других эффектов, которые обычно можно отнести к ЛСД , псилоцибин , ДМТ и МДМА , такие как визуальные эффекты открытых глаз, визуальные эффекты закрытых глаз и измененное состояние ума .

Как и многие другие агенты, высвобождающие серотонин , аналог α-этилтриптамина (αET) αMT, как было показано, в очень высоких дозах вызывает длительную серотонинергическую нейротоксичность. Возможно, что αMT вызывает такую ​​же нейротоксичность .

Законность

США

Управление по борьбе с наркотиками (DEA) временно включило α-метилтриптамин в список I Закона о контролируемых веществах (CSA) 4 апреля 2003 года в соответствии с положениями временного расписания CSA (68 FR16427). 29 сентября 2004 г. α-метилтриптамин находился под постоянным контролем как вещество из списка I согласно CSA (69FR 58050).

Швеция

Sveriges riksdags министерство здравоохранения Statens folkhälsoinstitut классифицировал α-метилтриптамин как «опасный для здоровья» в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведенный Закон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья) с 1 марта 2005 г. в своем постановлении SFS 2005: 26 указано как альфа-метилтриптамин (AMT), что делает незаконным его продажу или владение.

Литва

В Литве α-метилтриптамин (2012 г.)контролируется как производное триптамина, включенное в 1-й список наркотических средств и психотропных веществ. использование которых запрещено в медицинских целях.

См. также

• Триптамины

Ссылки

• [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal48.shtml AMT в книге TiHKAL]

Примечания

Эта статья слишком короткая . Пожалуйста, её ещё хотя бы несколькими предложениями и уберите это сообщение. Если статья останется недописанной , она может быть выставлена к удалению. Для указания на продолжающуюся работу над статьёй используйте шаблон {{subst: Редактирую }} . ( 9 марта 2023 )

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal48.shtml