Циани́н (1,1'-диизоамил-4,4'-цианин иодид) — органическое соединение , основный метиновый краситель с химической формулой C ₂₉ H ₃₅ NI ₂ . Название образовано от греч. ϰυανός — синий. Синтезирован в 1856 году (англ.) ( . Стал первым синтетическим представителем класса метиновых красителей, от названия которого произошло исторически сложившееся название «цианиновые красители», относящееся к подгруппе, представители которой содержат ароматические гетероциклы. Имел, но быстро утратил применение в красильной промышленности и фотографии , по-прежнему используется в биологии и аналитической химии .

Синонимы: цианин Вильямса, хинолиновый синий, цианиновый синий, C.I. 806.

История

Цианин впервые был получен Гревилем Вильямсом в 1856 г., во время его работы в университете Глазго . Вильямс, которому на тот момент было 27 лет, обнаружил, что соли хинолина способны давать яркие цвета при обработке их окисью серебра. Он продолжил опыты с другими хинолинами, извлечёнными дистилляцией из различных источников — угля, битума, костяного масла, цинхонина и выяснил, что наиболее интересными оказываются продукты обработки цинхониновых хинолинов иодистым амилом, которые затем нагревались с аммиаком, так как, по его выражению, они давали «величественный синий цвет». Осознавая, что основание хинолина, с которым он работает, загрязнено и пытаясь улучшить его различными методами очистки, в итоге пришёл к окончательной методике получения наиболее чистого цвета — обработке хинолиновой соли поташем , которая и давала цианин .

Цианин пытались применять в красильной промышленности, однако его слабая светопрочность приводила к обесцвечиванию окрашенной материи на солнце всего лишь за несколько часов. Чтобы устранить этот существенный недостаток, была объявлена премия, так и оставшаяся невостребованной — номинанту предлагалась золотая медаль и 10 000 франков за доработки, позволявшие сделать цианин устойчивым к солнечным лучам .

В 1861 году Шнитцер, работая с хинолином, полученным из каменноугольной смолы, опубликовал работу, содержащую подробные инструкции по получению красителя, который он назвал «хинолиновый синий». В дальнейшем было установлено, что это соединение и цианин Вильямса являются одним и тем же веществом .

В 1863 году из исходной смеси хинолинов выделили другое основание, которое получило название лепидина . Вскоре после синтетического получения хинолина в 1880 году удалось выяснить что лепидин является 4-метилхинолином и синтезировать также и это соединение. После этого была предпринята попытка получить цианин из синтетических исходных реагентов, в результате которой в 1883 году было показано, что обработка по методике Вильямса одного лишь хинолина не приводит к синтезу цианина и что для достижения результата требуется использовать смесь хинолина и лепидина .

Правильная химическая структура молекулы цианина была впервые предложена немецким химиком (нем.) ( в 1906 году .

Физические и химические свойства

Имеет вид блестящих зелёных кристаллов. Легко растворим в этаноле , растворим в метаноле , амиловом спирте , ацетоне и хлороформе , мало растворим в горячей воде, почти нерастворим в холодной воде и диэтиловом эфире . Температура плавления — 100 °С, температура разложения — 150 °С. Молярная масса — 538,51 г/моль .

Сенсибилизирует фотографические эмульсии к оранжево-красному диапазону спектра с максимумом в 580—610 нм .

Хранить реактив следует плотно закрытым и защищённым от света .

Получение

Получают из смеси хинолина и лепидина , обрабатывая её на первой стадии иодистым изоамилом, затем, на второй стадии — щёлочью .

Применение

Используется в микроскопии для окраски жиров, костных слоёв, одревесневших мембран. Пригоден для прижизненного окрашивания препаратов .

В аналитической химии как кислотно-основный индикатор с переходом в границах 7,0—8,0 pH от бесцветного к фиолетовому .

В фотографии применялся в качестве спектрального сенсибилизатора .

Примечания

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Фрайштат Д. С. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.
• Doja M. Q. The cyanine dyes (англ.) // Chemical Reviews : журнал. — 1932. — Iss. 11 , no. 3 . — P. 273—321 . — doi : .
• Hamer F. M. (англ.) . — New York, London: Interscience Publishers, 1964.

Ссылки

• Лидов А. П., Менделеев Д. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Шапиро Б. И. (неопр.) . Большая Российская Энциклопедия . Министерство культуры Российской Федерации . Дата обращения: 22 апреля 2018.