Interested Article - Камфора-10-сульфокислота

Камфора-10-сульфокислота — органическое вещество , относящееся к классу сульфокислот , производное камфоры , бесцветные кристаллы. В органической химии применяется как кислотный катализатор , реагент для и .

Получение

Камфора-10-сульфокислоту получают сульфированием камфоры в системе олеум — уксусный ангидрид . Очищают её перекристаллизацией из этилацетата . Она также доступна коммерчески .

Строение и физические свойства

Камфора-10-сульфокислота растворима в хлористом метилене , метаноле , бензоле и нерастворима в диэтиловом эфире . Гигроскопична , проявляет коррозионные свойства .

Химические свойства и применение

Кислотный катализатор

Камфора-10-сульфокислота широко применяется в органическом синтезе как кислотный катализатор. В частности, её используют при постановке тетрагидропирановой защиты на гидроксильные группы , в том числе и в случае 1,2- и 1,3- диолов . Также камфора-10-сульфокислота показала эффективность в реакциях внутримолекулярного раскрытия эпоксидов с образованием фрагментов тетрагидрофурана и тетрагидропирана. Также она служит катализатором в реакциях алкин-иминиевой циклизации, фенилселенирования и в процессах .

Расщепление рацематов

Хиральная камфора-10-сульфокислота образует с рацемическими аминами диастереомерные соли, которые можно разделить фракционной кристаллизацией . Похожий подход применяли и к рацемическим кетонам , однако в том случае разделение было основано на образовании диастереомерных иминиевых солей (с участием пирролидина ), где противоионом выступал хиральный анион камфора-10-сульфокислоты .

Хиральный вспомогательный реагент

Коммерческая доступность энантиомеров камфора-10-сульфокислоты привела к тому, что её производные используются как хиральные вспомогательные реагенты в реакции Дильса — Альдера , присоединении реактивов Гриньяра к енонам и в реакциях асимметрического гидрирования .