Ацесульфам (калиевая соль 2,2-диоксида 3,4-дигидро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-она) — подсластитель синтетического происхождения, примерно в 180—200 раз слаще сахарозы (традиционного кулинарного сахара). Зарегистрирован как пищевая добавка E950 в Европейском союзе . Представляет собой белый кристаллический порошок, легко растворимый в воде. Он был случайно открыт в 1967 году немецким химиком Карлом Клауссом в компании Hoechst .

История

Ацесульфам был разработан после случайного открытия аналогичного соединения: 5,6-диметил-1,2,3-оксатиазин-4 (3H)-он 2,2-диоксид в 1967 году Карлом Клауссом и Харальд Йенсен в компании Hoechst . Случайно погрузив пальцы в химикаты, с которыми он работал, Клаус лизнул их, чтобы взять лист бумаги . Клаус является изобретателем, внесённым в патент Соединённых Штатов, выданный в 1975 году правопреемнику Hoechst Aktiengesellschaft на процесс производства ацесульфама калия . Последующие исследования показали, что ряд соединений с одинаковой основной кольцевой структурой имеет разный уровень сладости. 6-метил-1,2,3-оксатиазин-4 (3ЧАС)-он 2,2-диоксид обладал особенно благоприятными вкусовыми характеристиками и был относительно легко синтезирован, поэтому он был выбран для дальнейших исследований и получил своё родовое название — «ацесульфам калия» от Всемирной Организация Здравоохранения в 1978 году . Впервые ацесульфам калия был одобрен для использования в качестве столового подсластителя в США в 1988 году .

Свойства

Ацесульфам калия в 200 раз слаще сахарозы (обычного сахара), такой же сладкий, как аспартам , примерно на две трети такой же сладкий, как сахарин , и на одну треть такой же сладкий, как сукралоза . Как и сахарин, он имеет слегка горьковатое послевкусие, особенно в высоких концентрациях. Компания Kraft Foods запатентовала использование для маскировки послевкусия подсластителя . Ацесульфам калия часто смешивают с другими подсластителями (обычно сукралозой или аспартамом). Считается, что эти смеси придают Ацесульфаму более похожий на сахар вкус, благодаря чему каждый подсластитель маскирует послевкусие другого или проявляет синергетический эффект , благодаря которому смесь становится слаще, чем её отдельные компоненты . Ацесульфам калия имеет меньший размер частиц, чем сахароза, что позволяет его смесям с другими подсластителями быть более однородными .

В отличие от аспартама, ацесульфам калия стабилен при нагревании даже в умеренно кислых условиях, что позволяет использовать его в качестве пищевой добавки при выпечке или в продуктах, требующих длительного срока хранения. Хотя ацесульфам калия имеет стабильный срок годности, в конечном итоге он может разлагаться до ацетоацетамида, который является токсичным в высоких дозах . В газированных напитках он почти всегда используется в сочетании с другим подсластителем, таким как аспартам или сукралоза. Он также используется в качестве подсластителя в протеиновых коктейлях и фармацевтических продуктах , особенно в твёрдых и жидких лекарствах, позволяя сделать активные ингредиенты более вкусными.

Безопасность

Как и в случае с другими искусственными подсластителями, существует озабоченность по поводу безопасности ацесульфама калия. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило его общее применение в качестве подсластителя и усилителя вкуса. Критики зачастую утверждают, что ацесульфам калия недостаточно изучен и может являться канцерогенным веществом . Однако подобные претензии отклоняются Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA) и FDA .

В отдельных средствах массовой информации в публикациях, посвящённых подсластителям, часто утверждается, что ацесульфам может вызывать рак (согласно исследованиям 1970 года) , однако 9-месячные токсикологические исследования показали отсутствие связи между приёмом ацесульфама и вероятностью возникновения опухолей .

Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) в 1990 году установил допустимое суточное потребление ацесульфама калия на уровне 15 мг/кг массы тела . Считается, что при соблюдении данной дозировки подсластитель не оказывает вредного воздействия на организм человека.

Синтез

В промышленности используются несколько методов синтеза ацесульфама. Практически во всех синтезах в качестве предшественника четырёхуглеродного фрагмента метилоксатиазинового цикла используются производные ацетоуксусной кислоты — её эфиры, либо дикетен — лактон её енольной формы, которые вводятся в реакцию с производными аминосульфоновой кислоты .

Так, ацесульфам может быть синтезирован конденсацией в эфире фторсульфонилизоцианата FSO ₂ NCO и трет-бутил ацетоуксусного эфира с последующей циклизацией под действием гидроксида калия. Описан также метод синтеза ацесульфама из триэтиламмониевой соли и дикетена: на первой стадии происходит раскрытие оксетанового цикла с образованием амида ацетоуксусной кислоты, который затем циклизуется действием серного ангидрида:

Примечания

См. также

• Фруктоза
• Стевия
• Аспартам
• Сахарин

Литература

• Крутошикова А., Угер М. «Природные и синтетические сладкие вещества». — М.: Мир, 1988