Неотам — подсластитель , созданный компанией в качестве аналога аспартама ; состоит из двух аминокислот : L- аспарагиновой кислоты и L- фенилаланина , соединённых с двумя органическими функциональными группами: метил-эфирной и неогексиловой.

Неотам примерно в 30 раз слаще аспартама , в 7000—13000 раз слаще сахарозы , быстро метаболизируется и полностью выводится из организма путём естественных физиологических процессов . Имеет чистый сладкий вкус, подобный сахарозе, может применяться при выпечке и варке, поскольку более стоек к температуре, чем аспартам. Его использование может быть экономически выгодным в сравнении с аспартамом, поскольку для придания необходимой сладости требуется добавить меньшее количество неотама, чем аспартама .

Неотам подходит для использования в газированных безалкогольных напитках , йогуртах , пирожных , порошковых напитках и прочих продуктах питания. Поскольку неотам является термостабильным подсластителем, его можно использовать в качестве подсластителя для горячих напитков, таких как кофе . Он покрывает горькие вкусы (например, кофеин ) и может усиливать аромат пищевых ароматизаторов .

В 2002 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило его в качестве непитательного подсластителя и усилителя вкуса в Соединённых Штатах в продуктах питания в целом, за исключением мяса и птицы . В 2010 году он был одобрен для использования в продуктах питания Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) как пищевая добавка E961 . В 2012 году неотам внесён в технический регламент Таможенного союза 029/2012 «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» в качестве разрешённой пищевой добавки .

Безопасность

Согласно FDA и EFSA, допустимое суточное потребление (ДСП) неотама для человека составляет 0,3 и 2 мг на кг массы тела соответственно . Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) для людей составляет 200 мг/кг массы тела в день, по данным EFSA . Предполагаемое возможное ежедневное потребление с пищей неотама значительно ниже уровня ДСП из-за высокой сладости подсластителя. В организме человека, неотам может образовывать фенилаланин , но при использовании вещества в рекомендованных дозировках, неотам не причинит вреда пациентам с фенилкетонурией . Неотам не оказывает неблагоприятного воздействия на больных сахарным диабетом 2-го типа . Подсластитель также не считается канцерогенным или мутагенным .

оценивает неотам как безопасный подсластитель в продуктах питания .

Сладость

Неотам сладкий , потому что он связывается с -рецепторами во рту в качестве агониста . Аспартам связывается с тем же рецептором .

Водные растворы неотама, эквивалентные по сладости водным растворам сахарозы, логарифмически увеличивают относительную сладость по мере увеличения концентрации сахарозы в сравнительно сладком растворе с сахаром, пока не будет достигнуто плато. Максимальная сладость достигается при концентрациях раствора неотама, содержащий 15,1 процентную долю сахарозы по массе, то есть при 15,1 % эквивалентности сахарозы. Для сравнения, ацесульфам калия , цикламат натрия и сахарин достигают максимальной сладости при 11,6 %, 11,3 % и 9 % соответственно .

Неотам обладает улучшающими вкусовые качества свойствами и по сравнению с сахарозой или аспартамом имеет относительно более низкие затраты на его использование, учитывая фактор сладости.

Химия

Структура

Неотам формально является вторичным амином 3,3-диметилбутанала и аспартама. Последний представляет собой дипептид фенилаланина и аспарагиновой кислоты . Неотам имеет 2 стереоцентра и 4 стереоизомера . Сладость обусловлена (2С),(3С)-стереоизомером .

Спектроскопия

ЯМР-спектроскопия неотама идентифицирует его структуру с пиком 0,84 промилле , указывающим на три метильные группы в углеродной цепи, связанные с азотом .

Синтез

Неотам синтезируется из аспартама путём восстановительного алкилирования 3,3-диметилбутилальдегидом в палладиевом катализаторе с метанолом . Стереохимия аспартама сохраняется во время синтеза, и поэтому неотам и аспартам имеют одинаковую стереохимию. (2С),(3С)-стереоизомер аспартама необходим для синтеза (2С),(3С)-стереоизомера неотама .

Свойства и реактивность

Неотам обладает такой же стабильностью, как и аспартам при температуре +30°С и меньше, но имеет большую стабильность при более высоких температурах, особенно в разогретых и молочных продуктах . Повышенная температура, влажность или рН увеличивают потери и являются основными релевантными свойствами пищи при рассмотрении стабильности неотама. Например, около 90% оригинального неотама остаётся после 8 недель хранения в напитках с рН 3,2. Неотам особенно стабилен в виде сухого порошка при комнатной температуре и влажности, даже если его смешивать, например, с глюкозой или мальтодекстрином , и относительно инертен в продуктах с редуцирующими сахарами, такими как фруктоза .

В отличие от аспартама, неотам не образует дикетопиперазины путём внутримолекулярной циклизации из-за его N-алкильного замещения 3,3-диметилбутилом. Это повышает его термостойкость .

Более 1000 грамм неотама растворяется в 1 кг этанола при 15°C. При 15°C растворимость неотама составляет 10,6 г/кг в воде и 43,6 г/кг в этилацетате . При 25°C растворимость составляет 12,6 г/кг и 77,0 г/кг, соответственно. При 40°C растворимость составляет 18,0 г/кг и 238 г/кг соответственно. При 50°C растворимость составляет 25,2 г/кг и 872 г/кг соответственно . Неотам является кислотой, а его 0,5 мас.% раствор имеет рН 5,80 .

Производство

Промышленно неотам получают из 3,3-диметилбутанала и аспартама путём восстановительного аминирования . Его растворяют в метаноле, добавляют палладий на углеродном катализаторе, воздух заменяют водородом и реакцию проводят при комнатной температуре под давлением в течение нескольких часов. Катализатор отфильтровывается. Этому может помочь диатомовая земля . Метанол перегоняют с последующим добавлением воды. Смесь охлаждают в течение нескольких часов, неотам выделяют центрифугированием , промывают водой и сушат под вакуумом. После этого, неотам измельчают до подходящего размера .

Метаболизм

У людей и многих других животных, таких как собаки, крысы и кролики, неотам быстро, но не полностью усваивается. Его метаболиты не задерживаются и не концентрируются в тканях организма .

У людей в пероральных дозах около 0,25 мг на кг веса тела (мг/кг веса тела) около 34% всасывается в кровь. Фармакокинетика пероральных доз 0,1–0,5 мг/кг массы тела несколько линейна, и при таких дозах максимальная концентрация неотама в плазме крови достигается примерно через 0,5 часа с периодом полураспада около 0,75 часа. В крови и в организме в целом неспецифические эстеразы разлагают неотам до деэтерифицированного неотама и метанола, что является основным метаболическим путём у людей. Деэтерифицированный неотам имеет период полураспада в плазме около 2 часов и является основным метаболитом в плазме .

У людей более 80% первоначальной пероральной дозы выводится с калом и мочой в течение 48 часов, а остальная часть - позже. Около 64% первоначальной дозы выводится с калом в основном в виде метаболитов. Основным метаболитом в кале является деэтерифицированный неотам. Более 1% от первоначальной дозы выводится с калом в виде N-(3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L -фенилаланина. Более 1% выводится с мочой в виде конъюгата карнитина 3,3-диметилмасляной кислоты. Образуются другие мелкие метаболиты .

Основной метаболический путь приводит к N-(3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланину с побочным продуктом метанола, а второстепенный путь происходит, когда N-(3,3-диметилбутил)-L-аспартил-L-фенилаланин окисляется в 3,3-диметилмасляную кислоту. Побочными продуктами для второстепенного пути являются метанол, аспарагиновая кислота и фенилаланин .

Метанол из метаболизма неотама незначителен при регулируемых уровнях, используемых в пищевых продуктах, и особенно незначителен по сравнению с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах .

Примечания

Ссылки

• от 5 октября 2011 на Wayback Machine
• от 10 мая 2021 на Wayback Machine , Sweeteners Holdings, Inc.