4-Аминоазобензол ( пара -аминоазобензол) — органическое соединение , жёлтый азокраситель с химической формулой C ₁₂ H ₁₁ N ₃ . Впервые получен в 1861 году Чарльзом Мене и стал первым представителем класса азокрасителей, наиболее многочисленного и разнообразного среди всех красителей. Имеет вид жёлтых игл, плохо растворимых в воде, растворим в органических растворителях. Один из трёх возможных изомеров моноаминоазобензола. В связи с тем, что два других изомера сильно отличаются от него по своим свойствам, получаются другими методами и не имеют практического применения, то зачастую под названием аминоазобензол подразумевается именно пара-изомер.

Ранее имел ограниченное применение в красильной промышленности, однако из-за плохой устойчивости к кислотам стал использоваться только как полупродукт для получения других азокрасителей. Второй причиной отказа от практического применения этого соединения в роли красителя стала канцерогенность .

Синонимы: аминоазобензол, анилиновый жёлтый, азоамин коричневый О .

История

Работы Чарльза Мене проводились примерно в то же самое время, что и ряд открытий Петера Грисса , которые привели к развитию химии азосоединений и азокрасителей, что впоследствии вызвало различные атрибуции открытия первого красителя этого класса. В 1858 году Грисс первым получил азосоединения и начал масштабные исследования реакций диазотирования. Несколько более поздние работы Мене, проводимые параллельно, были изданы в 1861 году, в которых он независимо открыл реакции диазотирования и азосочетания, но, в отличие от Грисса не разделял их на различные стадии. Ранние авторы датируют открытие анилинового жёлтого 1859 годом и приписывают это Гриссу, однако в современной истории химии считается, что открытие сделал именно Мене в работе 1861 года .

Свойства

Кристаллы в форме игл жёлтого цвета. Молярная масса 198,25 г/моль, плавится при 126—127 °C, кипит при 225 °C (120 мм рт. ст.), >360 °C (н. у.) .

Обладает типичными свойствами ароматических аминов , в частности диазотируется под действием нитритов с азосоединениями , а также образует соли с кислотами .

Безопасность

Проявляет слабые канцерогенные свойства . Рейтинг NFPA 704 : опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 0, нестабильность: 0 .

Примечания

Литература

• 4-Аминоазобензол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 34. — 792 с.
• Рындин А. И., Кузнецов Д. Н., Кобраков К. И. // История и педагогика естествознания. — 2013. — № 4 .
• Черкасский А. А. Аминоазобензол : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др. — М. : Советская энциклопедия , 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 173.

Ссылки

• (англ.) . Pfaltz and Bauer .