N,N-Димети́л-п-фениле́ндиами́н (диметил-п-фенилендиамин) — органическое соединение , производное п-фенилендиамина с формулой (CH ₃ ) ₂ NC ₆ H ₄ NH ₂ . Используется в биологии, аналитической химии и в производстве красителей .

Физические и химические свойства

Температура плавления — 53 °C, кипения — 262 °C. Растворим в воде, хлороформе, хорошо растворим в спирте и эфире .

Является фотографическим цветным проявляющим веществом , обладает способностью образовывать различные классы красителей в процессе цветного фотографического проявления. В частности, с производными нафтолов образует индофеноловые красители :

+ 4 AgBr + ${\displaystyle {\ce {->}}}$ + 4 Ag + 4 HBr

Аналитическое определение

Соединение определяют, используя совокупность цветных реакций :

• С бихроматом калия в кислой среде образуется ярко-красное окрашивание, при избытке бихромата окраска становится коричневой;
• В присутствии диметиланилина аналогичная реакция с бихроматом даст зелёное окрашивание.

Производные

Реактив обычно выпускают в виде солей, имеющих лучшую растворимость и сохраняемость: сульфата (cas 536-47-0), гидрохлорида (cas 536-46-9) и оксалата (cas 62778-12-5).

Хлоргидрат диметилпарафенилендиамина имеет вид белого или сероватого порошка, гигроскопичного и растворимого в воде и спирте. Молярная масса этой соли равна 209,12 г/моль .

Оксалат имеет вид белых кристаллов, очень плохо растворим в холодной воде, несколько лучше в горячей. Молярная масса 226,23 г/моль. Более стабилен, чем хлоргидрат. Получают из сульфата реакцией с оксалатом аммония .

Получение

Получают нитрозированием N,N-диметиланилина и последующим восстановлением N,N-диметил-4-нитрозоанилина железом . Также может быть получен из метилового оранжевого при восстановлении хлоридом олова .

Применение

Применяют :

• в микроскопии для открытия оксидаз ;
• в аналитической химии — для определения озона в воздухе, сероводорода , хлора , брома , сульфидов ванадия ;
• в производстве красителей (сернистых и метиленового синего ).

Токсичность

Вызывает аллергию .

Примечания

Литература

• N,N-Диметил-п-фенилендиамин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 172. — 792 с.
• Некрасов В. В. Руководство к малому практикуму по органической химии. — М. : Химия, 1964. — 384 с.
• Типцова В. Г. N-Диметил-п-фенилендиамин солянокислый : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 1123.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.
• Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб. , 2009. — 887 с.
• Eaton G. (англ.) . — second edition. — N. Y. : Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.