2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C ₈ H ₇ NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей .

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с температурой кипения 200—201 °C, окрашивающаяся на воздухе в красноватый цвет. Молярная масса 133,15 г/моль, относительная плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,1211, хорошо растворим в спирте, не растворим в воде .

Гидролизуется с образованием 2-ацетоаминофенола, с иодметаном образует иодметилат 2-метилбензоксазола .

Получение

2-Метилбензоксазол получают по методу А. Ладенбурга :

${\displaystyle +(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow }$

Для этого кипятят с обратным холодильником 2-аминофенол с уксусным ангидридом , в процессе чего происходит ацилирование по азоту, а зате м — циклизация . Полученный осадок промывают насыщенным раствором карбоната калия , экстрагируют эфиром, сушат и делают фракционную перегонку , собирая фракцию с температурой кипения 200—204 °C. Общий выход реакции около 79 % .

Может также быть получен из 2-аминофенола и ацетоуксусного эфира .

Применение

Иодметилат 2-метилбезоксазола используют в органическом синтезе для получения метиновых красителей .

Примечания

Литература

• Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М. : «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
• 2-Метилбензоксазол // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И.Л.. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — С. 329. — 792 с.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.