Орсин (3,5-дигидрокситолуол) — органическое соединение с химической формулой C ₇ H ₈ O ₂ . В безводном виде бесцветные иглы, образует моногидрат с формулой C ₇ H ₈ O ₂ ·H ₂ O, который имеет вид бесцветных кристаллов, под действием воздуха окрашивающихся в красный цвет. Применяют в микроскопии и в медицине для обнаружения сахаров .

Вещество не следует путать с арсином (очень ядовитый газ без цвета, неорганическое соединение мышьяка ), с орсейлем (красящим веществом, получаемым из лишайников ) и (красителем, получаемым экстракцией из орсейля, но также состоящим из смеси различных веществ).

Синонимы: орцин, орcинол, 5-метилрезорцин .

Свойства

Безводный орсин имеет вид белых листочков или иголок. Имеет молярную массу 124,14 г/моль. Плавится при температуре 107—108 °C, кипит при 287—290 °C. Очень хорошо растворим в воде, эфире и спирте, хорошо растворим в бензоле, очень плохо растворим в петролейном эфире и лигроине .

При кристаллизации из воды образуется моногидрат орсина с формулой C ₇ H ₈ O ₂ ·H ₂ O. Моногидрат образует белые кристаллы, окисляющиеся на воздухе и приобретающие при этом красный цвет. Имеет молярную массу 142,15 г/моль. Плавится при температуре 58 °C. Хорошо растворим в спирте и эфире, растворим в воде, слабо растворим в бензоле, хлороформе и сероуглероде .

Помимо гидрата, способен образовывать пикрат с температурой плавления 92 °C и дибензоильное производное, имеющее температуру плавления 88 °C .

Аналитическое определение

В водных растворах хлорида железа (III) окрашивается в тёмно-фиолетовый цвет .

В растворе хлороформа и гидроксида калия окрашивается в красный цвет, при разбавлении полученного раствора водой цвет меняется на жёлтый и даёт зелёную флуоресценцию .

Получение

Полусинтетически орсин получают при пиролизе , получаемой из лишайников :

Синтетически получают из ацетил-паратолуидина .

Применение

Применяется:

• в микроскопии для определения инулина ;
• в медицине как реактив на углеводы ;
• в аналитической химии для качественного определения хроматов, нитрозилсерной кислоты, нитритов и нитратов .

Примечания

Литература

• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.
• Фросин В. Н. Орсин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия , 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 781.