Триэти́ло́ртоацета́т (ортоуксусноэтиловый эфир) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир уксусной кислоты с химической формулой C ₈ H ₁₈ O ₃ . Применяется в органическом синтезе.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с эфирным запахом. Имеет молярную массу 162,22 г/моль, температуру кипения 144—146 °С, плотность 0,8847 г/см ³ , коэффициент преломления 1,3980 (20 °С). Хорошо растворим в спирте и эфире, плохо растворим в воде .

Получение

Получают в две стадии из ацетонитрила . На первой стадии ацетонитрил в абсолютном этиловом спирте насыщают сухим хлороводородом , получая хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира :

${\displaystyle CH_{3}CN+C_{2}H_{5}OH+HCl\longrightarrow CH_{3}C(OC_{2}H_{5})(NH)\cdot HCl}$

На второй полученный хлоргидрат настаивают с абсолютным этиловым спиртом, в результате чего через 10 суток хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира превращается в триэтилортоацетат :

${\displaystyle CH_{3}C(OC_{2}H_{5})(NH)\cdot HCl+2C_{2}H_{5}OH\longrightarrow NH_{4}Cl+CH_{3}C(OC_{2}H_{5})_{3}}$

Применение

Триэтилортоацетат применяют для синтеза карбоцианинов с метильной группой у центрального углеродного атома полиметиновой цепи , например, для синтеза 3,3'-диэтил-9-метил-4,5,4',5'-дибензотиакарбоцианинбромида .

Примечания

Литература

• Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
• Рыженков А. М. Ортоэфиры : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 412—413. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8 .