Порфи́н (от греч. πορφύρα — пурпур ) — органическое вещество , природный пигмент , ароматический макроцикл .

История

Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г (по другим источникам — в 1912 г.). Он предположил, что порфин состоит из четырёх пиррольных колец, соединенных метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности гемина , был осуществлен во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же .

Физические и химические свойства

Темно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах .

Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:

Порфины и порфирины

Основная статья — « Порфирины ».

Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами . Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами .

Получение

Синтез осуществляют из α-пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве . Выход реакции около 1 %.

Также порфин может быть получен из металлозамещенных порфинов путем восстановления их в соляной кислоте .

Синтез в природе

Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин , из которых образуются пиррольные кольца .

Применение

Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.

Примечания

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М. : Химия, 1979.
• Демяновский С.Я. Курс органической и биологической химии. — М. : Государственное издательство "Советская наука", 1952.
• Неницеску К.Д. Органическая химия. — М. : Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2.
• Румянцев Е.В., Антина Е.В., Чистяков Ю.В. Химические основы жизни. — М. : Химия, КолосС, 2007.

Ссылки

• от 13 февраля 2017 на Wayback Machine