1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C ₁₀ H ₈ O, представитель класса нафтолов , вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе .

Физические свойства

Белые или желтоватые кристаллы со слабым запахом фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температура плавления = 96,1 °C, кипения = 288 °C (с возгоранием), вспышки = 148 °C. Относительная плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,224. Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде .

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов . Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной) .

Вступает в реакцию Бухерера-Лепти : при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин .

Легко вступает в реакции электрофильного замещения .

При галогенировании :

• гипохлоритом натрия образует 2-хлор-1-нафтол;
• сульфурилхлоридом образует 4-хлор-1-нафтол.

При сульфировании :

• концентрированной серной кислотой даёт 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;
• двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой даёт 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.

При нитровании концентрированной азотной кислотой :

• в среде уксусной кислоты нитрогруппа входит в положение 2;
• в среде хлороформа нитрогруппа входит в положение 2 и 4.

1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2 .

При гидрировании 1-нафтола :

• в кислой среде при температуре 70 °C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора даёт 5-гидрокситетралин;
• в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70 °C и давлении 1,2—1,4 МПа даёт 1-гидрокситетралин.

В процессе цветного фотографического проявления может использоваться как цветообразующая компонента , образуя индофеноловые красители . В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется :

+ 4 AgBr + ${\displaystyle {\ce {->}}}$ + 4 Ag + 4 HBr

Несмотря на то, что 1-нафтол не является проявляющим веществом классической структуры, про него известно, что он может проявлять хлоросеребряные фотобумаги , а в сильнощелочных растворах он окисляется до активных проявляющих веществ, таких как нафтогидрохинон и димерный 4,4’-дигидроксибинафтил .

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле .

Получение

Получают :

• гидролизом 1-нафтиламина;
• окислением тетралина , затем получившийся тетралон дегидрируют.

Применение

Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов. Также используется в производстве азокрасителей .

Применялся в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента .

От 1-Нафтола получают реактив в микроскопии 2,4-Дихлор-1-нафтол .

Примечания

Литература

• Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. . — 2-е русское изд. — Л. : «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
• Карпова Н. Б. Нафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
• 1-Нафтол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 368. — 792 с.
• Чельцов В.С. , Бонгард С.А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М. : Искусство, 1958.
• Eaton G. (неопр.) . — second edition. — N. Y. : Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Ссылки

• : [ 4 сентября 2022 ] / Ю. Н. Огибин // Нанонаука — Николай Кавасила. — М. : Большая российская энциклопедия, 2013. — С. 163. — ( Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 22). — ISBN 978-5-85270-358-3 .