Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение . Относится к циклическим аминам .

Свойства

Азиридин — бесцветная, токсичная, летучая жидкость с характерным запахом аминов . Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.

Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.

Реакции с сохранением цикла

К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:

Реакции с раскрытием цикла

Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до протекает по аналогичной схеме:

Получение

Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина . Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:

Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380 ^o C также даёт азиридин:

Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан :

Применение

Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.

Триэтиленмеламин, этиленфосфорамиды и некоторые другие производные этиленамина обладают способностью купировать митоз растительных и животных клеток .

Меры безопасности при работе с азиридином

Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.

Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности — это скрубберы , орошаемые водным раствором тиосульфата аммония ).

Примечания

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.