Изопропилнитрит (2-пропилнитрит, изопропиловый эфир азотистой кислоты ) — нерастворимая в воде желтоватая маслянистая жидкость.

Получение

Изопропилнитрит может быть получен действием азотистой кислоты на изопропанол . Обычно, реакция проводится при низких температурах (ибо вещество подвергается гидролизу в кислой среде) и так, чтобы выделяющаяся азотистая кислота была сразу израсходована. Например, раствор соли азотистой кислоты (обыкновенно — нитрита натрия или калия ) по каплям прибавляют к раствору серной или соляной кислоты в изопропиловом спирте. Сильные кислоты нужны для вытеснения азотистой кислоты и её протонирования. Азотная кислота не подходит, ибо будет вступать в реакцию с изопропиловым спиртом.

При прибавлении нитритов к сильным кислотам, азотистая кислота вытесняется:

${\displaystyle {\ce {NaNO2 + HCl -> HNO2 + NaCl}}}$

Затем, азотистая кислота протонируется:

${\displaystyle {\ce {HNO2 + HCl -> [H2NO2]^+ + Cl-}}}$

Её протонированная форма быстро распадается на ион нитрозония и воду:

${\displaystyle {\ce {[H2NO2]^+ -> NO+ + H2O}}}$

Который затем встраивается в гидроксогруппу изопропилового спирта:

${\displaystyle {\ce {H3C-CH(OH)-CH3 + NO^+ -> H3C-CH(ONO)-CH3 + H^+}}}$

Таким образом, кислота восстанавливается, то есть она служит катализатором. Краткую реакцию можно представить так:

${\displaystyle {\ce {H3C-CH(OH)-CH3 + HNO2 -> H3C-CH(ONO)-CH3 + H2O}}}$

Общая реакция выглядит так:

${\displaystyle {\ce {NaNO2 + HCl + H3C-CH(OH)-CH3 -> H3C-CH(ONO)-CH3 + NaCl + H2O}}}$

К концу реакции, слой изопропилнитрита будет находиться на поверхности и может быть отделён. Изопропилнитрит, несмотря на то, что не растворяется в воде, при его приготовлении его встряхивают с раствором гидрокарбоната натрия для нейтрализации кислоты и безводным хлоридом кальция для полного осушения.

Свойства

Изопропилнитрит представляет собой лёгкую, маслянистую, очень летучую жидкость желтоватого цвета с приятным запахом. Плотность вещества — 0,8684 г/см ³ . Температура кипения — 45 °C (по другим данным — 39 °C ). При кипении распадается на изопропанол и оксиды азота . Не растворяется в воде, однако смешивается с этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. Также является хорошим растворителем для многих других органических веществ, которые не растворяются в обычных растворителях. Изопропилнитрит горит на воздухе белым пламенем.

В сильнокислый среде подвергается гидролизу до азотистой кислоты и изопропилового спирта:

${\displaystyle {\ce {H3C-CH(ONO)-CH3 + H2O <=>[H^+] H3C-CH(OH)-CH3 + HNO2}}}$

В лаборатории, изопропилнитрит (как и другие органические нитриты ) могут использовать для получения азидов:

${\displaystyle {\ce {R-ONO + N2H4 + NaOH -> NaN3 + R-OH + H2O}}}$

Применение

• Действующее вещество в попперсах
• Для лечения отравления цианидами
• В лабораториях для получения иных веществ

Влияние на здоровье

Изопропилнитрит расслабляет мышцы гладкой мускулатуры, ввиду чего используется в попперсах. Вызывает снижает кровяное давление , из-за чего сердцебиение рефлекторно ускоряется. Потребление изопропилнитрита может вызвать проблемы со зрением, которые однако могут быть обратимы. Повышает уровень метгемоглобина в крови, что может вызвать метгемоглобинемию .

Примечания