Тозил (сокращенно Ts или Tos) имеет молекулярную формулу п -CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₂ . Эта группа обычно вводится с помощью тозилхлорида (TsCl). Обычно сульфогруппа имеет пара-ориентацию (см. рисунок), и под тозилом понимают п- толуолсульфанильную группу.

Тозилат — анион п - толуолсульфоновой кислоты ( п -CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ ⁻ ), обозначается как TsO ⁻ . Под тозилатами также понимают сложные эфиры п -толуолсульфоновой кислоты.

Применение

Тозилаты очень хорошо вступают в реакцию SN2 , без образования побочных продуктов. В алкилтозилаты могут быть легко переведены спирты в реакции с тозилхлоридом. В ходе реакции, свободная электронная пара кислорода молекулы спирта атакует атом серы тозилхлорида, замещает собой хлор и образует тозилат с сохранением оптической конфигурации исходного спирта. Этот факт обуславливает высокую важность тозильной группы, так как гидроксильная группа в реакции SN2 уходит с трудом, в отличие от тозильной.

Тозильная группа также используется в качестве протекторной в органическом синтезе. Например, гидроксильная группа переводится в тозилатную, а на финальных стадиях синтеза ее гидролизуют обратно в гидроксильную. Такое применение она нашла в синтезе препарата , в котором на одной из стадий фенольная группа защищается тозильной, а спиртовая — . Затем тозильная группа отщепляется действием щелочи, а нозильная замещается :

Также тозил применяется для защиты аминогруппы . Получающийся обладает высокой стабильностью. Аминогруппа может быть депротектирована с помощью восстановителей или сильных кислот.

Родственные вещества

На тозилаты очень похожи нозилаты и брозилаты , представляющие собой соответственно п -нитробензосульфонаты и п -бромбензосульфонаты.

См. также

• Тозилхлорид
• Реакции нуклеофильного замещения
  

Примечания