Геминальные дитиолы ( гем -дитиолы) — дитиолы, содержащие две SH-группы при одном атоме углерода, соединения формулы R ¹ R ² C(SH) ₂ , где R ¹ , R ² — алкильный радикал.

Подобно гем -диолам, термически нестабильны (хотя и устойчивее гем -диолов) и при нагревании отщепляют сероводород с образованием тиокарбонильных соединений .

Имеют крайне неприятный запах. Получают продувая ток сероводорода через метанольный раствор кетонов в присутствии основания ( морфолин ) в течение 5 часов.

Геминальный дитиол на основе циклопентанона — розовое масло (R ¹ +R ² =(CH ₂ ) ₄ ). На основе циклогексанона — бесцветен (R ¹ +R ² =(CH ₂ ) ₅ ).

Алкилированные гем -дитиолы — дитиоацетали благодаря кислотной природе CH-центра (pKa~31) из-за делокализации отрицательного заряда карбаниона с участием 3d-орбиталей соседних атомов серы нашли применение в органическом синтезе в реакциях с обращением полярности реакционного центра (Umpolung): в этом методе с образованием дитиоацеталей из карбонильных соединений карбонильный атом углерода (электрофильный центр) превращается в карбанион, обладающий нуклеофильными свойствами.

Для улучшения этой статьи желательно : Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники , подтверждающие написанное . После исправления проблемы исключите её из списка. Удалите шаблон, если устранены все недостатки.