Дамасценоны — это ряд близкородственных химических соединений, которые являются составляющими множества эфирных масел . Дамасценоны относят к группе соединений, так же известных, как кетоны цветка розы. Эта группа включает в себя как дамасценоны, так и иононы . Бета-Дамасценон имеет очень важное значение в парфюмерной индустрии, являясь основным соединением, дающим запах розы. Так же его ценность заключается в том, что для получения аромата необходима лишь небольшая концентрация бета-Дамасценона.

Дамасценоны получают при помощи разложения каротиноидов .

В 2008 году (E)-β-дамасценон был обнаружен в Бурбоне , как основной ароматизатор.

Биосинтез

Биосинтез β-дамасценона начинается с реакции фарнезила пирофосфата и изопентила пирофосфата, в результате которой получается геранилгеранил пирофосфат.

Затем, две молекулы геранилгеранила пирофосфата конденсируются для образования фитоена, путем отсоединения дифосфата и смещения протонов под действием фермента-катализатора фитоэнсинтаза. После этого фитоен проходит череду реакций дегидротации под действием фермента фитоендесатураза, вследствие чего сначала получается фитофлюен, а затем ζ-каротин. Так же возможны реакции с ферментами Crtl и CrtP. Следующие реакции дегидротации проходят в присутствии фермента ζ-каротиндесатураза. В этих реакциях получают нейроспорен, с последующим образованием ликопина. Другие ферменты, способные катализировать эту реакцию — это Ctrl и CrtQ. В последующем, ликопин циклизуется в течение двух реакций в присутствии фермента ликопин-β-циклаза. Продуктами этих реакций являются γ-каротин и β-каротин.

Примечания

1. (неопр.) . www.leffingwell.com. Дата обращения: 30 ноября 2017. 30 июля 2019 года.
2. Sachihiko Isoe, Shigeo Katsumura, Takeo Sakan. (англ.) // Helvetica Chimica Acta. — 1973-07-18. — Vol. 56 , iss. 5 . — P. 1514–1516 . — ISSN . — doi : . 1 декабря 2017 года.
3. Luigi Poisson, Peter Schieberle. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2008-07-01. — Т. 56 , вып. 14 . — С. 5813–5819 . — ISSN . — doi : .
4. Michael H. Walter, Dieter Strack. (англ.) // Natural Product Reports. — 2011-03-23. — Vol. 28 , iss. 4 . — ISSN . — doi : . 1 декабря 2017 года.