Бицикло[2.1.0]-пентан , или хаусан — насыщенный углеводород , относящийся к классу бициклоалканов . За схожесть структуры своего углеродного скелета с рисунком домика, данное вещество получило тривиальное название хаусан (от англ . housane). Это простейший бициклический углеводород , в котором сочленены циклобутановое и циклопропановое кольца.

Бесцвеная жидкость с температурой кипения 45,5 °C.

Методы получения

Существует ограниченное число подходов к синтезу хаусана. Один из препаративных методов , впервые предложенный Рудольфом Криге , заключается в термолизе 2,3-диазобицикло[2.2.1]гепт-2-ена — бициклического соединения с двумя атомами азота, получаемого трехстадийным синтезом из циклопентадиена и . Реакция протекает с выбросом молекулярного азота и образованием С–С-связи общей для трехчленного и четырехчленного циклов образующегося хаусана:

Химические свойства

До 330°С хаусан стабилен, выше этой температуры изомеризуется в более устойчивый циклопентен .

Хаусан является примером соединения с активированным циклопропановым фрагментом, что обусловлено высокой напряжённостью его структуры и определяет склонность этого соединения к реакциям присоединения , в частности, гидрирования или гидробромирования, которые сопровождаются раскрытием бициклической структуры до циклопентанового фрагмента вследствие разрыва общей для обоих циклов хаусана С–С-связи.

Примечания

1. ↑ Rudolf Criegee, Annemarie Rimmelin. ‐Pentan] (англ.) // Chemische Berichte. — 1957-03. — Vol. 90 , iss. 3 . — P. 414–417 . — ISSN . — doi : .
2. ↑ PENTANE] // Organic Syntheses. — 1969. — Т. 49 . — С. 1 . — doi : . 12 мая 2023 года.
3. Mayra B. Reyes, Barry K. Carpenter. hept-2-ene and Its Reaction Dynamics in Supercritical Fluids] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2000-10-01. — Vol. 122 , iss. 41 . — P. 10163–10176 . — ISSN . — doi : . 12 мая 2023 года.