Аннулены (от лат. anellus — колечко) — моноциклические углеводороды без боковых цепей в углеродном скелете, содержащие максимально возможное число двойных связей общей формулы C _n H _n (при чётном n) или C _n H _n+1 (при нечётном n). В систематической номенклатуре аннулены с семью и выше углеродными атомами именуются как [n]аннулены, например, [9]аннулен - циклонона-1,3,5,7-тетраен .

Ранее аннуленами именовались только аннулены с чётным числом атомов углерода с системой сопряжённых двойных связей с общей формулой (СН) _2m .

Название

При наименовании конкретного аннулена в квадратных скобках цифрой обозначают число атомов углерода. входящих в состав молекулы. Например, , имеющий в своем составе 18 атомов углерода называется [18]аннулен. Низшие аннулены, как правило, называют по номенклатуре ИЮПАК , или используя тривиальные названия , например бензол .

Ароматичность аннуленов

Все аннулены c чётным числом атомов углерода можно разделить на две группы в зависимости от значения m в общей формуле (СН) _2m :

• аннулены с нечётным значением;
• аннулены с чётным значением.

Если m — нечётное, то такой аннулен характеризуется количеством π- электронов , равным 4n+2. К тому же, если такая молекула имеет плоское строение, то по правилу Хюккеля она будет обладать ароматическими свойствами. Если m — чётное, то количество π-электронов равно 4n, причем, если такая молекула имеет плоское строение, то она будет обладать антиароматическими свойствами. Если же аннулен неплоский (например, [10]аннулен, [14]аннулен) — он будет неароматическим .

При нечётном n в аннуленах C _n H _n+1 отсутствует полностью сопряжённая система двойных связей и они не могут быть ароматичными, однако карбокатионы и карбанионы, образованные формальным отщеплением водорода от метиленовой группы таких аннуленов с n = 5 - циклопентадиенил-анион и n = 7, тропилий-катион обладают шестиэлектронной π-системой и являются ароматичными.

Циклопентадиенил-анион	Тропилий-катион

Также было доказано, что наибольшая разница между [4n+2]аннуленами и [4n]аннуленами наблюдается при малых значениях n и с ростом его величины стабилизация ароматических аннуленов снижается .

Некоторые представители

• 
  Циклобутадиен
  ([4]аннулен)
• 
  Бензол
  ([6]аннулен)
• 
  Циклооктатетраен
  ([8]аннулен)
• 
  
  ([14]аннулен)
• 
  
  ([18]аннулен)

Примечания