Флавон (2-фенил-4-хроменон, α-фенилхромон) — органическое вещество, родоначальник класса флавоноидов . Представляет собой α,β-ненасыщенный гетероциклический кетон, является производным γ-пирона. Флавоны и изофлавоны обычно находятся в виде своих гликозидов в соке растений, и именно их присутствие обусловливает собой всю гамму желтых оттенков в окраске последних.

Физические и химические свойства

Флавон представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворяющиеся в воде, но хорошо растворимые во многих органических растворителях. Растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием нестойкой соли бензопирилия, при этом процесс растворения сопровождается фиолетовой флуоресценцией.

Флавон реагирует с алкоголятами , образуя о-гидроксиацетофенон и бензойную кислоту : данная реакция используется для определения строения флавона и его многочисленных производных.

Получение

Флавон был найден в природе в составе налёта на листьях и цветках некоторых видов примул . В препаративных целях флавон и его производные синтезируют конденсацией гидроксифенолов с этиловыми эфирами ароилуксусных кислот ArC(O)CH ₂ COOC ₂ H ₅ либо из о-гидроксиацетофенона, ангидрида и натриевой соли ароматических карбоновых кислот.

Применение

Из числа всех соединений ряда флавона наибольшее значение в медицине вследствие своей доступности имеет рутин (3-рамноглюкозид кверцетина). Рутин проявляет активность витамина P и применяется для предотвращения хрупкости капиллярных кровеносных сосудов. Другие флавоны понижают кровяное давление ( , и 6,8-диоксифлавон), обладают диуретическим действием (кверцитрин 1:100 000) и являются рыбьими ядами.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .