Interested Article - Органические нитриты

Органические нитриты (или нитритные эфиры ) — органические вещества, являющиеся сложными эфирами спиртов и азотистой кислоты с общей формулой R-ONO. Изомеры нитросоединений . Например, C ₂ H ₅ O-N=O , C ₃ H ₇ O-N=O , (CH ₃ ) ₂ -CH(O-N=O) изопропилнитрит .

Свойства

Низкомолекулярные органические нитриты являются летучими веществами с низкими температурами кипения (для этилнитрита это 17 °C).

При нагревании нитриты разлагаются с гомолитическим разрывом N-O связи:

{\mathsf {RO{\text{-}}N{\text{=}}O\rightarrow RO\cdot +NO\cdot }}

В реакции нитритов с нуклеофильными реагентами возможны 2 канала реакции, поскольку в молекуле нитрита наличествуют два электрофильных центра. Реакция может идти с разрывом как R-O, так и N-O связи:

{\mathsf {M^{+}Y^{-}+R{\text{-}}ONO\rightarrow M^{+}NO_{2}^{-}+RY}}

{\mathsf {M^{+}Y^{-}+RO{\text{-}}NO\rightarrow R{\text{-}}OM+Y{\text{=}}NO}}

То есть нитриты выступают как алкилирующими , так и нитрозирующими агентами. Нитрозирующее действие усиливается в присутствии кислот, вызывающих гидролиз нитритов с образованием производных нитрозония :

{\mathsf {R{\text{-}}O{\text{-}}N{\text{=}}O+H^{+}X^{-}\rightleftarrows [R{\text{-}}O(H)^{+}{\text{-}}N{\text{=}}O]X^{-}\rightleftarrows R{\text{-}}OH+NO^{+}X^{-}}}

Получение и применение

Нитриты можно получить реакцией спиртов с неорганическими нитритами в кислой среде при пониженной температуре:

{\mathsf {ROH+NaNO_{2}{\xrightarrow[{^{o}t}]{H_{2}SO_{4}}}RO{\text{-}}N{\text{=}}O}}

Реакция идёт по следующему механизму:

{\mathsf {HNO_{2}+H_{2}SO_{4}\rightleftarrows [H_{2}NO_{2}]^{+}HSO_{4}^{-}\rightleftarrows H_{2}O+NO^{+}HSO_{4}^{-}}}

{\mathsf {R{\text{-}}OH+NO^{+}HSO_{4}^{-}\rightarrow [R{\text{-}}O(H){\text{-}}N{\text{=}}O]^{+}HSO_{4}^{-}\rightleftarrows R{\text{-}}O{\text{-}}N{\text{=}}O+H_{2}SO_{4}}}

Нитриты используются в органическом синтезе как нитрозирующие агенты. Некоторые нитриты, например, изоамилнитрит , в медицине применяются как сосудорасширяющие и понижающие кровяное давление препараты.