Бутил — одновалентный радикал бутана , или с формулой −С ₄ Н ₉ , производное бутана или изобутана (С ₄ Н ₁₀ ). Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах .

н- Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.

Нормальный, или н-бутил : CH ₃ −CH ₂ −CH ₂ −CH ₂ − (систематическое название: бутил)

Вторичный бутил , или втор-бутил : CH ₃ −CH ₂ −CH(CH ₃ )− (систематическое название: 1-метилпропил)

Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан , может быть замещённым по трём терминальным атомам или по центральному

: (CH ₃ ) ₂ CH−CH ₂ − (систематическое название: 2-метилпропил)

Третичный бутил , трет-бутил : (CH ₃ ) ₃ C− (систематическое название: 1,1-диметилэтил)

Номенклатура

Согласно номенклатуре ИЮПАК , обозначения «изобутил», « втор -бутил», и « трет -бутил» могут использоваться в качестве тривиальных.

Структурная формула	Устоявшееся название	Номенклатура ИЮПАК	Систематическое имя	Альтернативные названия
	н -бутил	бутил	бутил	бутан-1-ил
	изобутил	изобутил	2-метилпропил	2-метилпропан-1-ил
	втор -бутил	втор -бутил	1-метилпропил	бутан-2-ил
	трет -бутил	трет -бутил	1,1-диметилэтил	2-метилпропан-2-

Бутил — самый большой алкильный заместитель, имеющий тривиальное название. Префикс изо- , втор- и трет- обозначают количество разветвлений цепи (также известен как R ^I ). Изо — означает — одно, втор - два и трет- - три.

Примеры

Ниже представлены варианты бутильных заместителей на примере изомеров «бутил ацетата»

н -бутил ацетат

Этимология

С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Название «бутил» происходит от английского названия масляной кислоты ( англ. butyric acid ), которая так названа оттого, что она содержится в прогорклом масле ( англ. butter , которое, в свою очередь, восходит к лат. butyrum — масло).

Стерические свойства

С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет -бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию .

Якорная группа

Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.

Трет-бутиловый эффект

Трет-бутильный заместитель стерически очень требователен и используется в химии вместе с другими объёмными группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект .

Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя.

Электроноакцепторные свойства

Благодаря различным позициям, которыми бутильные группы могут соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода трет -бутилгруппы наибольшая, а у н -бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от н -бутиллития, через втор -бутиллитий к трет -бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, трет -бутанол.

Применение

Алкиллитий сильное основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты , ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: н -бутиллитий, втор -бутиллитий и трет -бутиллитий.

Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два остатка.

Примечания

Ссылки

В другом языковом разделе есть более полная статья (нем.) . Вы можете помочь проекту, расширив текущую статью с помощью перевода