Ади́подинитри́л ( адипонитрил , 1,4-дицианобутан ) — органическое соединение класса нитрилов , важный полупродукт в производстве найлона-66 .

Методы синтеза

Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2:

$${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -> CH2Cl-CH=CH-CH2Cl}}}$$

$${\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH=CH-CH2Cl{}+ 2 NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2 NaCl}}}$$

$${\displaystyle {\ce {NC-CH2-CH=CH-CH2-CN{}+ H2 -> NC-(CH2)4-CN}}}$$

Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе :

$${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN -> NC-(CH2)4-CN}}}$$

Электрохимической димеризацией акрилонитрила :

$${\displaystyle {\ce {2 CH2=CHCN + 2 e^- + 2 H^+ -> NC-(CH2)4-CN}}}$$

Химические свойства

Гидрирование до гексаметилендиамина :

$${\displaystyle {\ce {NC-(CH2)4-CN + 4 H2 -> NH2(CH2)6NH2}}}$$

Токсикология и безопасность

LD50 составляет 300 мг/кг перорально для крыс .

Примечания