Interested Article - Пентафторпиридин

Пентафторпиридин — органическое вещество, перфторпроизводное пиридина , бесцветная жидкость. Представляет интерес в органическом синтезе как субстрат для получения необычных замещённых пиридиновых систем .

Получение

В начале 1960-х гг. был опубликован метод синтеза пентафторпиридина из и фторида калия .

Химические свойства

Химия пентафторпиридина основана на наличии пяти атомов фтора, которые делают ароматическое кольцо электронодефицитным и благодаря этому способны замещаться под действием нуклеофилов , хотя радикальные реакции для пентафторпиридина также известны .

Для пентафторпиридина описан широкий ряд реакций замещения под действием кислородсодержащих, азотсодержащих, углеродсодержащих, литийорганических, енаминовых нуклеофилов, реактивов Гриньяра и других нуклеофилов. Основным местом монозамещения в пентафторпиридине является положение 4. Этому факту предложены объяснения, в том числе такое, согласно которому атомы фтора в орто -положении к месту атаки являются активирующими, а атом фтора в пара -положении к месту атаки является слегка дезактивирующим. Соответственно, именно атака в положение 4 наиболее выгодна, поскольку активация атомами фтора в этом случае максимальна. Общее правило нарушается лишь в случае атаки натриевыми солями оксимов : благодаря координации по атому азота происходит также орто -замещение .

В принципе, возможно замещение всех атомов фтора в пентафторпиридине, что даёт доступ к продуктам последовательного замещения этих атомов. Так, получены производные, в которых замещены атомы фтора в орто - и пара -положениях. Тиоляты замещают все пять атомов фтора. Получены системы с пятью разными заместителями: для их синтеза использовались не только реакции нуклеофильного замещения, но и реакции кросс-сочетания .