Гипоглицин (также Гипоглицин А ) — органическое соединение , фитотоксин , непротеиногенная аминокислота , производная L-аланина , является высокотоксичным веществом. Контаминант .

Нахождение в природе

Гипоглицин встречается в незрелых плодах, а также в семенах Аки , или Блигии вкусной ( Blighia sapida ), где его концентрация в 2-3 раза больше. Плоды этого дерева разрешены к употреблению, только когда они раскроются и будут видны чёрные семена. Содержание в незрелых плодах — свыше 0,1 %, тогда как в спелых снижается до 0,1·10 ⁻⁴ % . В 2017 году было обнаружено, что гипоглицин также содержится в незрелых плодах личи ( Litchi chinensis ) , открытие было сделано в результате массовых отравлений с летальным исходом детей в Индии , которые употребляли незрелые плоды личи.

Токсичность

На Ямайке среди бедного населения встречается эндемическое заболевание, которое, как уже давно замечено, связано с употреблением в пищу незрелых плодов Аки ( Blighia sapida ) — Ямайская рвотная болезнь. Это заболевание характеризуется гипогликемией (пониженным содержанием сахара в крови) и нарушением обмена жирных кислот. Токсическое действие плодов Blighia sapida обусловливается содержащимся в них гипоглицином, представляющим собой производное пропионовой кислоты. В процессе метаболизма гипоглицин превращается в вещество, которое в форме соответствующего КоА-эфира является мощным и специфическим ингибитором окисления КоА-эфиров жирных кислот с короткой цепью, главным образом бутироил-КоА. В присутствии этого вещества бутироил-КоА гидролизуется с образованием свободного бутирата , который в избытке накапливается в крови и косвенным путём вызывает гипогликемию . Для людей ЛД ₅₀ составляет 40 мг/кг .

Синтез

В 1958 году Джон Карбон, Уильям Мартин, и Лео Светт были первыми, кто синтезировал гипоглицин в виде рацемата . Синтез начинается с взаимодействия 2-бромпропена и этилдиазоацетата с образованием циклопропанового производного и последующих реакций гидроалкилирования, взаимодействия с тозилатом, гидридом натрия в растворе диметилформамида и ацетилирования в щелочной среде .

См. также

• Гипоглицин B

Примечания