Interested Article - Диметилбензантрацен

ДМБА , сокр. от диметилбензантрацéн — органическое соединение , полициклический ароматический углеводород , производное бензантрацена , один из распространённых и сильнейших канцерогенов . Образуется в результате неполного сгорания нефтепродуктов, бытового мусора, входит в состав выхлопных газов , смога и сигаретного дыма. Синтезируется из каменноугольной смолы .

История

Впервые был синтезирован в 1938 году В. Бахманом и Й. Хемердом, в том же году Бахманом и его коллегами из Мичиганского университета был обнаружен канцерогенный потенциал . Опыты проводились на мышах, в результате чего они обнаружили, что ДМБА индуцирует опухоли в 2 раза быстрее, чем 3- метилхолантрен . Благодаря положению метильной группы (положение С7,С12), ДМБА считается высококанцерогенным веществом .

Физические свойства

Представляет собой твёрдое вещество, от желтовато-серого до жёлтого цвета, практически нерастворимое в воде (0,055 мг/1 л, при t = 24° С) , хорошо в органических растворителях: бензоле , толуоле , ацетоне и ксилолах , слабо в спирте и эфире имеет высокую температуру плавления (122,5° С) и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, часто не полностью сгорая образует угарный газ .

Токсикология и биологическая роль

Чрезвычайно токсичен, при попадании даже в незначительных количествах (15 мкг) на кожу (особенно повреждённую), может вызывать предраковые состояния . Является генотоксическим канцерогеном. В организм попадает через лёгкие, кровь или кожу . Гидроксилируется в печени микросомальной системой окисления . Часто накапливаясь в ней образует более токсичные и канцерогенные промежуточные эпоксиды, которые легко алкилируют ДНК — образуя с ней ковалентно (зачастую прочно) связанные ДНК-аддукты , тем самым вызывая мутации . Помимо канцерогенной активности характеризуется сильной токсичностью — вызывает сильнейшую дегенерацию и некроз близлежащих тканей печени. В небольших количествах может задерживаться в лёгких .

Помимо сильного гепатоканцерогенного действия, ДМБА вызывает часто и быстро опухоли молочной железы и лёгких, меланому и лейкемию , поэтому его широко используют во многих исследовательских лабораториях по изучению рака. ДМБА выступает в качестве инициатора опухолей (в количестве 10-50 мкг), создающий необходимые для исследования геномные мутации . У мышей, подвергавшихся действию ДМБА, наблюдалось значительное повышение частоты мертворождений, уродств, потомство хилое и нежизнеспособное. Может вызывать бесплодие.

Экология

Сильно загрязняет атмосферу, имеет свойства биоаккумуляции . Будучи химически сравнительно устойчивым, ДМБА может долго циркулировать в экосистемах, в результате многие объекты окружающей среды становятся его вторичными источниками. Вместе с бензантраценом и другими ПАУ образуют смог . В больших количествах обнаруживается в воздухе рядом с промышленными зонами и ТЭС , мусоросжигательными заводами. Среднее содержание составляет 150—200 нг/м ³ .

Из-за своей токсичности и канцерогенности (токсичнее бензола приблизительно в 20 раз), ДМБА не имеет промышленного значения. ПДК в рабочей зоне = 0,00015 мг/м ³ , для атмосферного воздуха 0,005-0,01 мкг/м ³ . Сильно раздражает кожу, является ирритантом . LD ₅₀ для мыши (перорально) составляет 0,115 мг/кг, 0,2-0,25 мг/кг — подкожно .

Примечания

M. M. Coombs und T. S. Bhatt: Cyclopenta(a)phenanthrenes. CUP Archive, 1987, S. 8. ISBN 0-521-30123-8 .
↑ W. E. Bachmann und J. M. Chemerda: The synthesis of 9,10-dimethyl-1:2-benzanthracene, 9,10-diethyl-1:2-benzanthracene and 5,9,10-trimethyl-1:2-benzanthracene. In: JACS. 60, 1938, S. 1023.
W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumours by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 11, 1938, S. 97-102, PMC 2601969
W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumors by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 73, 1939, S. 259—263,
S. H. Yalkowsky und R. M. Dannenfelser: The AQUASOL dATAbASE of Aqueous Solubility. 5. Auflage, College of Pharmacy, 1992.
↑ . 90. Auflage, CRC Press Inc., 2009, S. 3-192.
. Дата обращения: 3 февраля 2013. 17 января 2013 года.
↑ Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976, 592 стр., 27 табл.
Канцерогенные вещества — справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. — М. : Медицина, 1987. — 334 с. — 2.30 р.

См. также

Ссылки

(недоступная ссылка)

[1] M. M. Coombs und T. S. Bhatt: Cyclopenta(a)phenanthrenes. CUP Archive, 1987, S. 8. ISBN 0-521-30123-8 .

[A-2] W. E. Bachmann und J. M. Chemerda: The synthesis of 9,10-dimethyl-1:2-benzanthracene, 9,10-diethyl-1:2-benzanthracene and 5,9,10-trimethyl-1:2-benzanthracene. In: JACS. 60, 1938, S. 1023.

[3] W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumours by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 11, 1938, S. 97-102, PMC 2601969

[4] W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumors by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 73, 1939, S. 259—263,

[5] S. H. Yalkowsky und R. M. Dannenfelser: The AQUASOL dATAbASE of Aqueous Solubility. 5. Auflage, College of Pharmacy, 1992.

[B-6] . 90. Auflage, CRC Press Inc., 2009, S. 3-192.

[7] . Дата обращения: 3 февраля 2013. 17 января 2013 года.

[С-8] Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976, 592 стр., 27 табл.

[9] Канцерогенные вещества — справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. — М. : Медицина, 1987. — 334 с. — 2.30 р.