Оксалоацетат , щавелевоуксусная кислота (HO ₂ C-C(O)-CH ₂ -CO ₂ H) — органическое соединение , четырёхуглеродная двухосновная кетокислота . Существует в виде таутомера HO ₂ C-C(OH)=CH-CO ₂ H.

Получение

• Щавелевоуксусная кислота получается путём окисления L-яблочной кислоты.

Эфиры

Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с в присутствии металлического натрия или этилата натрия . Применяется в органическом синтезе.

Биологическая роль

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе . Оксалоацетат образуется при окислении малата , катализируемого малатдегидрогеназой . Оксалоацетат взаимодействует с ацетил- КоА , образуя цитрат , при участии фермента цитратсинтазы .

Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом , катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой . Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.

Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.

Примечания

Литература

• Тутурин Н. Н.,. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.