Должная осмотрительность — данное понятие введено постановлением Пленума ВАС РФ от 12.10.2006 N 53 , однако точное определение понятия в нём отсутствует. На основе обобщения имеющейся в открытых источниках информации, под должной осмотрительностью понимается принятие комплекса мер и действий, направленных на получение необходимой и достоверной информации о потенциальном контрагенте . Проявление должной осмотрительности предполагает проведение всесторонней . ФНС России активно использует понятие проявления должной осмотрительности для оспаривания обоснованности вычета по НДС , а также правомерности включения налогоплательщиками определенных расходов в состав затрат при расчете налога на прибыль если в цепочке платежей присутствуют фирмы-однодневки .

Чаще всего осмотрительность признается ненадлежащей при работе с контрагентом, когда

• контрагент не зарегистрирован в ЕГРЮЛ / ЕГРИП или имеются нарушения при регистрации;
• контрагент является действующим, однако первичные документы оформлены с нарушениями;
• отсутствует информация об адресе места нахождения контрагента, а адрес его регистрации является «массовым» ;
• отсутствуют документальные подтверждения полномочий руководителя либо его представителя, подписывающих документы от лица контрагента;
• налогоплательщик не удостоверился в личности руководителя контрагента либо его представителей;
• отсутствуют сведения о приобретении/производстве контрагентом товаров для последующей реализации, то есть осуществляется движение только денежных потоков, а товарные потоки отсутствуют;
• у контрагента отсутствуют производственные и (или) торговые площади, собственные или арендованные недвижимость, оборудование, транспорт, сотрудники.

И это не полный список возможных обстоятельств. Неблагоприятные последствия недостаточной осмотрительности при заключении сделок в предпринимательской деятельности ложатся на лицо, заключившее такие сделки. При этом проверка только государственной регистрации контрагента и его постановки на учёт в налоговом органе недостаточны и не признаются налоговой службой и судами проявлением налогоплательщиком должной осмотрительности.

Примечания