Аурамин — органическое соединение , диарилметановый краситель с химической формулой C ₁₇ H ₂₂ Cl N ₃ . Отличается чистой жёлтой окраской, обладает канцерогенными свойствами, в связи с которыми было прекращено его производство в СССР .

Синонимы: Auramine O , Basic Yellow 2 , C.I. 41000 , C.I. 655 .

Физические свойства

Максимум длинноволновой полосы поглощения располагается при λ _max = 420 нм. Вторая длинноволновая полоса поглощения, обусловленная разветвлённостью , лежит в УФ-области, λ _max = 372 нм, и не оказывает влияния на окраску.

Химические свойства

Аурамин нестоек к гидролизу, под действием воды при температуре выше 70 °C превращается в кетон Михлера (см ниже), поэтому крашение Аурамином возможно при температуре не выше 50—60 °C. Катион красителя удерживается на окрашенном субстрате амфотерного (белковые и полиамидные волокна) или кислотного (ацетатные, полиэфирные, целлюлозные с танниновой протравой волокна) характера главным образом за счёт ионного взаимодействия с кислотными — сульфо- и карбоксильными — группами материала.

Получение

Аурамин получают взаимодействием бис(диметиламино)производных бензофенона или тиобензофенона с аммиаком или солями аммония.

Например, фосгенированием N,N-диметил анилина получают кетон Михлера , который затем сплавляют с хлоридом аммония в присутствии безводного ZnCl ₂ .

Другой способ заключается в конденсации диметиланилина с формальдегидом , за которым следует нагревание полученного производного дифенилметана до 160—200 °C в токе сухого аммиака с серой и сухим NH ₄ Cl в присутствии большого количества сухого NaCl. NaCl в количестве 10 частей на 1 часть замещённого дифенилметана создаёт развитую поверхность соприкосновения реагентов с газообразным аммиаком.

Первоначально образующийся тиоаналог (то есть отличие в атоме серы вместо кислорода) кетона Михлера реагирует далее с NH ₃ и хлоридом аммония.

Примечания

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. — изд. 3-е, перераб. и доп.. — М. : Химия, 1984.