Резорци́н ( резорцинол, 1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол ) — органическое соединение c химической формулой С ₆ H ₄ (OH) ₂ , двухатомный фенол .

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом.

Изомерен пирокатехину (орто-дигидроксибензол) и гидрохинону , (пара-дигидроксибензол) отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп .

Физические свойства

Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , воде , труднорастворим в СНСl ₃ , CS ₂ , бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

Получение

Получают сульфированием бензола и затем сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром .

Другие мета-замещённые производные бензола, например, 1,3-бромфенол, 1,3-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.

Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона .

Химические свойства

Резорцин обладает свойствами фенолов . С щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина .

При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол.

Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с хлором и бромом образует 2,4,6-тригалогензамещенные, йодирование одним эквивалентом йода в водном растворе бикарбоната натрия ведет к образованию 2-йодрезоорцина с выходом 66% .

При действии азотистой кислоты на резорцин образуется 4-нитрозорезорцин, который конденсируется при окислении с резорцином с образованием резазурина :

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см ³ ) и концентрированной серной кислоты нитруется до 2,4,6- тринитрорезорцина (стифниновой кислоты).

Резорцин легко вступает в реакции азосочетания , например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.

С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина .

С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны .

Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный раствор хлорида серебра .

С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.

Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl ₃ появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное.

При неправильном хранении резорцин из-за легкой склонности к окислению приобретает розовато-оранжевый цвет.

Применение

Резорцин применяется в производстве синтетических красителей , некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств вещества.

Как реагент для колориметрического определения фурфурола , углеводов , Zn , Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве поглотителя ультрафиолетового излучения в полимерах.

Является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ .

В прошлом резорцин-формалиновая паста использовалась в стоматологии для герметизации каналов зубов. В настоящее время редко используется из-за многочисленных побочных эффектов .

Безопасность

Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель .

См. также

• Бартенау, Людвиг Барт цу

Примечания

Литература

• Диденко С. И. Резорцин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — С. 228. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8 .

Ссылки