Тетрахлорид углерода (четырёххлóристый углерóд, фреóн-10, асорди́н, хладóн-10) — хлорорганическое соединение с химической формулой CCl ₄ , галогеноалкан , бесцветная тяжёлая жидкость , по запаху напоминающая хлороформ (при сравнительно высокой концентрации имеет неприятный запах хлора ). Негорюч и невзрывоопасен. Плохо растворяется в воде , смешивается с большинством органических растворителей.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. Токсичен , токсичность выражена существенно сильнее чем у гомологичного тетрафторметана .

Свойства

Тяжёлая бесцветная жидкость, имеющая резкий сладковатый запах. Молярная масса составляет 153,83 г/моль, плавится при −22,96 °C, кипит при 76,7 °C. Образует азеотроп с водой, в котором его содержится 95,9 %, имеющий температуру кипения 66°C .

Тетрахлорметан химически инертен и не реагирует с воздухом, устойчив к воздействию света. При нагревании с водой до 250 °C происходит гидролиз : при недостатке воды образуется фосген , при избытке — хлор. В условиях нагрева до 500 °C превращается в смесь тетрахлорэтилена и гексахлорэтана с выделением свободного хлора .

При окислении кислородом на никелевом катализаторе при 250°С превращается в фосген:

${\displaystyle {\ce {2CCl4 + O2 -> 2COCl2 + 2Cl2}}}$

Не реагирует с концентрированной серной кислотой, но взаимодействует с олеумом с образованием фосгена. Может быть восстановлен до хлороформа цинком и до метана металлами восьмой группы .

Гидролизуется водой при комнатной температуре в присутствии катализатора (Fe):

${\displaystyle {\ce {CCl4 + 2H2O -> CO2 + 4HCl}}}$

В кипящей концентрированной щёлочи превращается в две соли — карбонат и хлорид:

${\displaystyle {\ce {CCl4 + 6NaOH -> Na2CO3 + 4NaCl + 3H2O}}}$

В реакции с галогенидами (бромидом или иодидом) алюминия происходит обмен галогенами — основной способ получения тетрабромметана и тетраиодметана:

${\displaystyle {\ce {3CCl4 + 4AlX3 -> 4AlCl3 + 3CX4}}}$

Получение

В промышленности тетрахлорметан производят хлорированием , например, метана или хлорметана , нагревая их смесь с хлором до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow CHCl_{3}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+HCl}}}$

Общая реакция:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+4Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+4HCl}}}$

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида , дихлорметана , хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется ректификацией .

Основные сферы использования

Применяется как растворитель ( жиров , смол , каучука и др.), для получения фреонов . С переменным успехом применялся как экстрагент , а также в медицинской практике.

Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом инфракрасной спектроскопии .

Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных огнетушителей для военной, авиационной и другой техники (так называемый «тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не вызывает коррозии медных и лужёных сосудов, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение пожара в машине требовалось выполнять в противогазах — при попадании тетрахлоруглерода на горячие поверхности происходила химическая реакция частичного замещения хлора атмосферным кислородом с образованием фосгена — сильнодействующего ядовитого вещества удушающего действия.

Ранее применялся в качестве хладагента , но был запрещён к использованию для этой цели Монреальским протоколом 1987 года из-за разрушающего воздействия на озоновый слой .

Токсикология

Ядовит как в жидком, так и парообразном виде . При ингаляционном отравлении вызывает токсический отёк лёгких и острую эмфизему.

При попадании в организм выводится довольно быстро и уже через 48 ч не обнаруживается. Метаболизируется до хлороформа и диоксида углерода .

Примечания

Литература

• Трегер Ю. А. Четыреххлористый углерод // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 392—393. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .

Ссылки