Interested Article - Гипоглицин
![](/images/007/508/7508467/1.jpg?rand=734900)
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/3a2e8986d4c2bc69a82effbe87e86757.jpg)
- 2021-08-06
- 1
Гипоглицин (также Гипоглицин А ) — органическое соединение , фитотоксин , непротеиногенная аминокислота , производная L-аланина , является высокотоксичным веществом. Контаминант .
Нахождение в природе
![](/images/007/508/7508467/4.jpg?rand=726780)
Гипоглицин встречается в незрелых плодах, а также в семенах Аки , или Блигии вкусной ( Blighia sapida ), где его концентрация в 2-3 раза больше. Плоды этого дерева разрешены к употреблению, только когда они раскроются и будут видны чёрные семена. Содержание в незрелых плодах — свыше 0,1 %, тогда как в спелых снижается до 0,1·10 −4 % . В 2017 году было обнаружено, что гипоглицин также содержится в незрелых плодах личи ( Litchi chinensis ) , открытие было сделано в результате массовых отравлений с летальным исходом детей в Индии , которые употребляли незрелые плоды личи.
Токсичность
На Ямайке среди бедного населения встречается эндемическое заболевание, которое, как уже давно замечено, связано с употреблением в пищу незрелых плодов Аки ( Blighia sapida ) — Ямайская рвотная болезнь. Это заболевание характеризуется гипогликемией (пониженным содержанием сахара в крови) и нарушением обмена жирных кислот. Токсическое действие плодов Blighia sapida обусловливается содержащимся в них гипоглицином, представляющим собой производное пропионовой кислоты. В процессе метаболизма гипоглицин превращается в вещество, которое в форме соответствующего КоА-эфира является мощным и специфическим ингибитором окисления КоА-эфиров жирных кислот с короткой цепью, главным образом бутироил-КоА. В присутствии этого вещества бутироил-КоА гидролизуется с образованием свободного бутирата , который в избытке накапливается в крови и косвенным путём вызывает гипогликемию . Для людей ЛД 50 составляет 40 мг/кг .
Синтез
В 1958 году Джон Карбон, Уильям Мартин, и Лео Светт были первыми, кто синтезировал гипоглицин в виде рацемата . Синтез начинается с взаимодействия 2-бромпропена и этилдиазоацетата с образованием циклопропанового производного и последующих реакций гидроалкилирования, взаимодействия с тозилатом, гидридом натрия в растворе диметилформамида и ацетилирования в щелочной среде .
![](/images/007/508/7508467/5.jpg?rand=455924)
См. также
Примечания
- Неницеску К.Д. Органическая химия. — М. : Иностранной литературы, 1963. — Т. II. — С. 406.
- . University of British Columbia . Дата обращения: 30 марта 2016. 10 марта 2021 года.
- . The Lancet . Дата обращения: 2 февраля 2017. 3 февраля 2017 года.
- Нельсон Д., Кокс М. Основы биохимии Ленинджера. — М. : БИНОМ, 2011. — Т. II.
- Eintrag zu (нем.) . In: . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2015.
-
Carbon, J. A.;Martin, W. B.;Swett, L. R. (1958), "SYNTHESIS OF α-AMINO- METHYLENECYCLOPROPANEPROPIONIC ACID (HYPOGLYCIN A)",
,
80
: 1002—1002,
doi
:
{{ citation }}
: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) ( ссылка )
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/3a2e8986d4c2bc69a82effbe87e86757.jpg)
- 2021-08-06
- 1