Лепидин ( 4-метилхинолин, γ-метилхинолин ) — гетероциклическое соединение ряда хинолинов . Содержится в каменноугольнной смоле ; возможно получение из цинхонина перегонкой с гидроксидом калия . Применяется как промежуточный продукт для синтеза красителей и лекарств.

История

Синтез был впервые осуществлён Г. Биванком (1898) восстановлением йодлепидина, полученного из хлорлепидина, который в свою очередь получается в синтезе по Кнорру из γ- метилкарбостирила с РСl ₅ и РСl ₃ .

Физические и химические свойства

Представляет собой жидкость, с температурой плавления 9—10°С и температурой кипения 260 °С. Не растворим в воде, растворим в спирте и эфире .

Метильная группа является сильно кислотной, что позволяет проходить реакциям конденсации , особенно в случаях, когда атом азота .

При нитровании образуется 8-нитро-4-метилхинолин, при сульфировании — 6-сульфо-4-метилхинолин, при воздействии щелочей — 2-окси-4-метилхинолин . Лепидин конденсируется с формальдегидом в γ-хинолинэтанол (C ₉ H ₆ N)CH ₂ CH ₂ OH), представляющий собой маслообразную жидкость, и в γ-хинолинпропандиол (C ₉ H ₆ N)CH(СН ₂ ОН) ₂ .

Получение

Получают:

• выделением из каменноугольной смолы ;
• циклизацией анилида ацетоуксусной кислоты , затем в получившемся 2-окси-4-метилхинолине замещают гидроксогруппу на Cl с использованием POCl ₃ . На следующем этапе получают лепидин путем восстановительного дехлорирования (Sn + HCl) ;
• из анилина или его солянокислой соли путём реакции с одним соединением из перечня: метилвинилкетон , триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцию проводят в 95 % этиловом спирте с использованием хлорида железа в качестве окислителя и хлорида цинка в качестве конденсирующего реагента. Выходы этого способа составляют порядка 60—70 % .

Применение

Лепидин используют в синтезе метиновых красителей и лекарственных средств .

Примечания

Литература

• Григорович П. С. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• 4-метилхинолин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л . — М. : Советская энциклопедия , 1983. — С. 337. — 792 с.
• Campbell K. N, Schaffner I. J. The preparation of 4-metylquinolines (англ.) // Journal of American Chemical Society : журнал. — 1945. — Т. 67 , № 1 . — С. 86—89 . — doi : .