Спаржевая (аспарагусовая) кислота — серосодержащее органическое вещество из класса карбоновых кислот , содержащее 1,2-дитиолановый фрагмент . Обнаружено в природе в спарже обыкновенной . Предполагается, что сильный запах у мочи , появляющийся после поедания спаржи, вызван серосодержащими соединениями, образующимися в результате метаболизма данной кислоты .

Получение в лаборатории

Спаржевую кислоту получают из производного диэтилмалоната (малонового эфира) — диэтил-2,2-бис(гидроксиметил)малоната, который вначале обрабатывают концентрированной иодоводородной кислотой , что приводит к гидролизу обеих его сложноэфирных групп и декарбоксилированию одной из образующихся карбокси-групп , а также замещению гидроксильных групп на атомы иода . Полученный дииодид обрабатывают тиокарбонатом натрия с дальнейшим подкислением, в результате чего образуется дитиол, который на заключительной стадии окисляют горячим диметилсульфоксидом .

Примечания