Дитиоланы — насыщенные пятичленные гетероциклы с двумя атомами серы , связанными между собой (1,2-дитиолан) или расположенныечерез один атом углерода (1,3-дитиолан). Дитиолановые фрагменты (как 1,2-, так и 1,3-) встречаются во многих природных соединениях, например, аспарагусовой кислоте , нереистоксине, липоевой кислоте и других.

Получение и применение в органическом синтезе

1,3-Дитиоланы получают при взаимодействии альдегидов или кетонов с 1,2-дитиолами, например, этан-1,2-дитиолом , поэтому их можно рассматривать как циклические тиоацетали и тиокетали соответствующих карбонильных соединений . Данная реакция получения 1,3-дитиоланов имеет значение в синтетической органической химии для введения дитиановой защитной группы в молекулы карбонильных соединений с целью последующего наращивания углеродной цепи путем удаления протона с атома углерода, связанного с обоими атомами серы (р К _а = 31), под действием, например, алкиллитиевых реагентов и дальнейшего алкилирования по механизму нуклеофильного замещения . Удаление дитиановой защитной группы производят под действием хлорида ртути (II) с образованием карбонильной группы или в результате восстановления водородом в присутствии никеля Ренея до метиленового фрагмента .

Примечания