Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение , простейший ароматический спирт , C ₆ H ₅ CH ₂ OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO ₂ и NH ₃ , в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{2}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}CH_{2}ONa+H_{2}}}}$

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{5}CH_{2}OH+PCl_{3}\rightarrow 3C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}}}}$

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты ( ):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH}}}$

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной , салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах , например жасминном , гвоздичном , перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCl}}}$

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CHO+HCHO+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+HCOONa}}}$

(см. Реакция Канниццаро ).

Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}BrMg+HCHO+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+MgOHBr}}}$

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии , а также как растворитель лаков . Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519 .

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

1. ↑ (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. ↑ (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
3. ↑ (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
4. (англ.) : A CRC quick reference handbook — CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
5. ↑ (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—254. — ISBN 978-1-4987-5428-6
6. (англ.) / — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6