Синий патентованный V (2-[(4-диэтиламинофенил)(4-диэтиламино-2,5-циклогексадиен-1-илиден)метил]-4-гидрокси-1,5-бензолдисульфонат кальция) — органическое соединение , трифенилметановый краситель с химической формулой C ₅₄ H ₆₂ N ₄ O ₁₄ S ₄ Ca. Вместо кальциевой соли может также использоваться натриевая. Выглядит как красновато-синий порошок. Входит в Кодекс Алиментариус под названием E131 , применяется как пищевой краситель .

Синонимы: патентованный голубой, patent blue, patent blue V, patent blue violet, food blue 5, sulphan blue, acid blue 1, E131, C. I. 719, C. I. 42051 .

История

Впервые получено Германном в 1888 году. Старый промышленный способ получения, применяемый в MLB, начинался из (англ.) ( , затем нитрогруппа замещалась гидроксилом .

Свойства

Красновато-синий порошок, также выпускается в гранулированной форме. Молярная масса составляет 579,72 г/моль. Водные растворы имеют голубой цвет, для кальциевой соли максимум поглощения λ _max = 638 нм, получаемый цвет аналогичен растворам бриллиантового голубого FCF .

Цвет красителя зависит от рН . В водном растворе его цвет будет варьироваться от тёмно-синего в щёлочной или слабокислой среде до жёлто-оранжевого в более сильнокислой среде. Он полезен в качестве индикатора pH в диапазоне 0,8–3,0 . Структура также чувствительна к окислительно-восстановительному потенциалу , изменяясь от восстановленной жёлтой формы до окисленной красной формы в растворе. Восстановительный потенциал около 0,77 вольт аналогичен потенциалу других трифенилметановых красителей . Его можно использовать в качестве обратимого окислительно-восстановительного индикатора в некоторых аналитических методах . Ранее считалось, что подобные свойства краситель имеет благодаря наличию гидроксогруппы в мета-положении относительно центрального углерода, однако более поздние исследования опровергли эти утверждения и показали, что большее влияние здесь оказывает сульфогруппа в орто-положении .

Получение

Синтезируют путём конденсации (англ.) ( и диэтиланилина , затем продукт реакции сульфируют , получая лейкооснование . Лейкооснование красителя окисляют до натриевой соли, которую преобразовывают в кальциевую реакцией с хлоридом кальция .

Существуют две основных промышленных формы красителя. Первая — кальциевая соль с содержанием вещества не менее 85 % и алюминиевый лак с содержанием красителя в диапазоне 10—40 % .

Применение

Пищевая промышленность

Синий патентованный V не нашёл широкого применения в пищевой промышленности. Тем не менее, он зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е131 и законно применяется в некоторых странах . Например, в Европе его можно найти в шотландских яйцах , желейных конфетах, некоторых желатиновых десертах и других продуктах питания. Важным преимуществом красителя является его очень глубокий цвет, который он даёт даже при низкой концентрации. Недостатком же является то, что он довольно быстро тускнеет под воздействием света.

Медицина

В медицине Синий патентованный V используется в и биопсии сигнального узла в качестве красителя для окрашивания лимфатических сосудов .

Безопасность

Синий патентованный V запрещён в некоторых странах, среди них Норвегия , США и Австралия из-за подозрения на потенциальную аллергенность . Краситель может вызывать аллергические реакции с симптомами, варьирующимися от зуда и крапивной сыпи до тошноты , гипотензии и в редких случаях анафилактического шока .

При повторной оценке в 2013 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) пересмотрело допустимое суточное потребление (ДСП) красителя в сторону снижения раннее установленных значений . Уровень, не вызывающий видимых отрицательных эффектов (УНВОЭ) составил 500 мг/кг массы тела животного , для людей ДСП составляет 5 мг/кг массы тела .

Исследование, проведённое в 1987 году Международным агентством по изучению рака (МАИР) пришло к выводу, что Синий патентованный V является канцерогеном для крыс ^{[ источник не указан 478 дней ]} . С другой стороны, он остаётся неклассифицируемым по своей канцерогенности для человека (Группа 3 по данным МАИР) ^{[ источник не указан 478 дней ]} .

Примечания

Литература

• Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб. : ГИОРД, 2008.
• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.