Метилциклогексан ( гексагидротолуол ) — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C ₇ H ₁₄ .

Строение

По своему строению метилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан , у которого один атом водорода замещён метильной группой .

Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична, и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи C−H. Связи, которые расположенный параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5° относительно оси — экваториальные. В равновесной смеси конформаций данного соединения 95% молекул находится в экваториальной конформации, а остальные — в аксиальной .

Свойства

Метилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 101 °С, температурой плавления −126,3 °С и плотностью 0,77 г/см ³ .

По химическим свойствам гексагидротолуол похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования , нитрования , сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жёстких условиях, образуя соответствующий циклический спирт , кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием толуола :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}}}.}$

Получение

Метилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием толуола :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{11}CH_{3}}}.}$

Примечания

Литература

• Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н. А. — М. : Дрофа, 2003. — Т. 1. — 640 с. — ISBN 5-7107-7589-4 .