Метилэтилкето́н ( систематическое наименование : бутано́н ) — химическое соединение класса кетонов , второй член гомологического ряда . Химическая формула: CH ₃ -CO-CH ₂ -CH ₃ .

При обычных условиях — бесцветная, подвижная, легколетучая жидкость с запахом напоминающим запах ацетона . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов.

Используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе .

Получение

Промышленное производство

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов , содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. На первой стадии производится гидратация бутенов 70—85%-ной серной кислотой (H ₂ SO ₄ ) при 30—40 °C и давлении ~0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH ₃ CH(OSO ₃ H)C ₂ H ₅ . 2-бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C ( катализатор ZnO на пемзе или цинк-медный) или при 500 °C (в присутствии серебра на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет 80—85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислительного дегидрирования — 85—90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H ₂ SO ₄ (в процессе гидратации разбавляется до 35%-ной концентрации).

Разработаны и внедрены (в Японии, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты).

В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: (температура плавления — 148 °C) или (температура плавления — 115 °C).

Физические свойства

С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки 2,2 °C, концентрационные пределы взрываемости — 1,97—10,2 %. В диапазоне этих концентраций взрывоопасен в смеси с воздухом.

Применение

Применяется как растворитель поливинилхлоридных , нитроцеллюлозных , полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, а совместно с толуолом ещё и для разделения смесей минеральных масел и низкоплавких парафинов (депарафинизации рафинатов и обезмасливания петролатумов ).

Кроме того, применяется для производства чернил и как разбавитель в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (сведения о дате производства, срока годности, партии и т. д.).

Служит промежуточным продуктом в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол ), втор- и др., а также является прекурсором некоторых наркотических веществ, почему в некоторых странах законодательство требует лицензии на использование, хранение и закупку.

Охрана труда

Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4 % . Мгновенно-опасная концентрация 8850 мг/м³

Метилэтилкетон — токсичное вещество . По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м ³ (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м ³ (максимально разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 мг/м ³ и 250 мг/м ³ . Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров . Для защиты следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты .

Может попадать в организм и через кожу; поражаются глаза, центральная нервная система , кожа, органы дыхания .

Культура

Формула бутанона CH ₃ -CO-CH ₂ -CH ₃ на пару как лекарство от болезни печени трижды упоминается в монологе Михаила Жванецкого «Тщательнее» (1987 год) .

Примечания

Литература

• Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. Стр. 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581.
• Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. (Том 1) Стр. 280, 461, 478.
• Чернышкова Ф. А. Метилэтилкетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 68. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8 .